Page 24 - 《中国药房》2022年21期

海州常山茎正丁醇部位的化学成分及体外抗肿瘤活性研究 Δ

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李林珍 1，2，3＊ ，张 宇 1，2，3 ，陈 亮 1，2，3 ，岑银芝 1，2，3 ，涂杨丽 1，2，3 ，杨小生 ，李勇军（1.贵州医科大学药学院，贵阳
2 #
550025；2.贵州医科大学省部共建药用植物功效与利用国家重点实验室，贵阳 550004；3.贵州医科大学民族
药中药开发应用教育部研究工程中心，贵阳 550004）

中图分类号 R917；R284；R285 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2022）21-2578-07
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2022.21.04

摘 要 目的 分离、鉴定海州常山茎正丁醇部位的化学成分，并考察其体外抗肿瘤活性。方法 使用85%乙醇回流提取海州常山
的干燥茎得到其乙醇提取物。将所得乙醇提取物用水分散后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，减压浓缩后分别得到各萃
取部位浸膏。采用D101大孔树脂柱层析以及包括硅胶、羟丙基葡聚糖凝胶和Toyopearl HW-40F大孔树脂等在内的各种色谱技术
对海州常山茎正丁醇部位进行分离纯化，并结合化合物的物理、化学性质以及质谱、核磁共振谱等波谱技术确定其结构。采用
MTT法检测所得化合物对4种人源肿瘤细胞K562、MCF-7、A549和HepG2的增殖抑制活性。结果 从海州常山茎85%乙醇提取
物的正丁醇部位共分离鉴定出14个化合物，分别鉴定为teuvincenone B（1）、钩大青酮（2）、villosin C（3）、丁香脂素（4）、丁香脂素-
4′-O-β-葡萄糖（5）、3，12-O-β-D-二吡喃葡萄糖基-11，16-二羟基松香醇-8，11，13-三烯（6）、五叶山小橘苷C（7）、角胡麻苷（8）、异地
黄苷（9）、2-（4-hydroxyphenyl）ethanol-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-O-β-D-glucopyranoside（10）、3，4-二甲氧基苯基-1-O-β-D-呋喃
芹糖基-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（11）、2，6-二甲氧基-4-羟苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）、腺苷（13）和肉苁蓉苷F（14）。体外抗肿
瘤活性研究表明，化合物1～3具有一定的抗肿瘤活性，其中化合物2对MCF-7、A549和HepG2细胞的增殖抑制活性最强，半数抑
制浓度（IC50 ）分别为 25.00、22.34、12.50 μmol/L；化合物 3 对 K562 细胞的增殖抑制活性较强，IC50为 28.41 μmol/L。结论 化合物
10～13为首次从该属植物中分离得到，化合物4、5、14为首次从该植物中分离得到；松香烷型二萜类化合物（化合物1～3）对上述
4种肿瘤细胞株的增殖抑制活性较好。
关键词 海州常山；茎；正丁醇部位；化学成分；结构鉴定；抗肿瘤活性

Chemical constituents of the n-butanol fraction from the stems of Clerodendrum trichotomum and their
antitumor activities in vitro
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LI Linzhen 1，2，3 ，ZHANG Yu 1，2，3 ，CHEN Liang 1，2，3 ，CEN Yinzhi 1，2，3 ，TU Yangli 1，2，3 ，YANG Xiaosheng ，LI Yongjun 3
[1. School of Pharmacy，Guizhou Medical University，Guiyang 550025，China；2. State Key Laboratory of
Functions and Applications of Medicinal Plants， Guizhou Medical University， Guiyang 550004， China；
3. Engineering Research Center for the Development and Application of Ethnic Medicine and TCM（Ministry of
Education），Guizhou Medical University，Guiyang 550004，China]

ABSTRACT OBJECTIVE To separate and identify the chemical constituents of the n-butanol fraction from the stems of
Clerodendrum trichotomum，and to investigate their antitumor activities in vitro. METHODS The ethanol extracts were obtained
with 85% ethanol from dried stems of C. trichotomum. After dispersed with water，ethanol extracts were distributed by petroleum
ether，ethyl acetate and n-butanol in turn，then concentrated under reduced pressure to obtain the fractions of each extraction part.
The n-butanol fraction from the stems of C. trichotomum was isolated and purified by macroporous resin D101 column
chromatography and various chromatographic techniques including silica gel，hydroxypropyl glucan gel and Toyopearl HW-40F
macroporous resin and so on. The structures of them were identified by physical and chemical properties，MS and NMR. All these
compounds were evaluated for cytotoxic activities against 4 kinds of human tumor cells such as cultured K562，MCF-7，A549 and
HepG2，using the MTT assay. RESULTS Fourteen chemical constituents were isolated and identified as teuvincenone B（1），
uncinatone（2），villosin C（3），syringaresinol（4），syringaresinol-4ʹ-O-β-glucopyranoside（5），3，12-O-β-D-diglucopyranosyl-11，16-
dihydroxyabieta-8，11，13-triene（6），glypentoside C（7），martynoside（8），isomartynoside（9），2-（4-hydroxyphenyl）ethanol-O-β-D-
glucopyranosyl-（1→2）-O- β -D-glucopyranoside（10），3，4-
Δ 基金项目 国家自然科学基金资助项目（No.81860689）；贵州省 dimethoxyphenyl-1-O- β -D-apiofuranosyl （1→2） - β -D-
科技合作计划项目（No.黔科合LH字〔2015〕7359）
glucopyranoside（11）， 2，6-dimethoxy-4-hydroxy-1-O- β -D-
＊第一作者 副教授，博士。研究方向：中药药效物质基础。E-
mail：lilinzhen9@163.com glucopyranoside（12），adenosine（13） and cistanoside F（14）.
# 通信作者 研究员，博士生导师，博士。研究方向：天然药物化学 In vitro anti-tumor activity studies showed that compounds 1-3
及药食用生物资源综合利用。E-mail：yang_xiaosheng@yahoo.com showed certain inhibitory activities against tumor cell

·2578· China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 21 中国药房 2022年第33卷第21期