Page 27 - 《中国药房》2022年21期

与文献[20]报道的基本一致，故鉴定化合物 5 为丁香脂 2），6.66（1H，d，J＝8.0 Hz，H-5），6.61（1H，dd，J＝8.0、2.0
素-4ʹ-O-β-葡萄糖。 Hz，H-6），6.38（1H，d，J＝16.0 Hz，H-8ʹʹʹ），5.17（1H，d，
－
化合物6呈白色胶状，ESI-MS m/z为657[M-H] ，分 J＝1.6 Hz，H-1ʹʹ），4.33（1H，d，J＝8.0 Hz，H-1ʹ），3.89
子 式 为 C32H50O14。 H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：6.34 （3H，s，3ʹʹʹ－OCH3 ），3.75（3H，s，4－OCH3 ），2.80（2H，t，
1
（1H，s，H-14），4.36（1H，d，J＝7.6 Hz，H-1″），4.31（1H，d， J＝7.6 Hz，H-7），1.25（3H，d，J＝6.0 Hz，H-6ʹʹ）。 C-
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J＝7.6 Hz，H-1′），3.17～3.88（m，糖质子 H，H-1b，3，15， NMR（100 MHz，CD3OD）δ：133.0（C-1），113.0（C-2），
16），2.73（1H，m，H-7），2.01（1H，m，H-2a），1.80（1H，m， 147.7（C-3），147.5（C-4），117.2（C-5），121.3（C-6），36.7
H-2b），1.75（1H，m，H-6a），1.53（1H，m，H-6b），1.27（3H， （C-7），72.2（C-8），56.6（4－OCH3 ），104.4（C-1ʹ），76.3（C-
s，H-20），1.16（1H，m，H-5），1.10（3H，d，J＝6.8 Hz，H- 2ʹ），81.7（C-3ʹ），70.5（C-4ʹ），76.2（C-5ʹ），62.5（C-6ʹ），
13
17），1.07（3H，s，H-18），0.91（3H，s，H-19）。 C-NMR 103.1（C-1ʺ），72.3（C-2ʺ），72.5（C-3ʺ），73.9（C-4ʺ），70.7
（100 MHz，CD3OD）δ：36.0（C-1），28.1（C-2），90.9（C- （C-5ʺ），18.6（C-6ʺ），133.0（C-1ʹʹʹ），111.8（C-2ʹʹʹ），147.7
3），40.9（C-4），54.8（C-5），20.1（C-6），34.1（C-7），135.3 （C-3ʹʹʹ），149.7（C-4ʹʹʹ），116.8（C-5ʹʹʹ），124.7（C-6ʹʹʹ），148.2
（C-8），134.6（C-9），40.3（C-10），149.3（C-11），143.2（C- （C-7ʹʹʹ），114.9（C-8ʹʹʹ），168.5（C-9ʹʹʹ），56.5（3ʹʹʹ－OCH3 ）。
12），136.5（C-13），118.3（C-14），35.0（C-15），69.3（C- 以上数据与文献[23]报道的基本一致，故鉴定化合物 8
16），18.5（C-17），17.6（C-18），29.2（C-19），20.0（C-20）， 为角胡麻苷。
－
107.8（C-1′），75.7（C-2′），79.1（C-3′），71.6（C-4′），78.0 化合物9为黄色油状，ESI-MS m/z为651[M-H] ，分
1
（C-5′），63.1（C-6′），107.0（C-1″），75.8（C-2″），78.3（C- 子式为 C31H40O15。 H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.60
3″），71.7（C-4″），77.7（C-5″），62.8（C-6″）。以上数据与 （1H，d，J＝15.6 Hz，H-7ʹʹʹ），7.10（1H，s，H-2ʹʹʹ），6.98（1H，
文献[21]报道的基本一致，故鉴定化合物6为3，12-O-β- d，J＝8.0 Hz，H-6ʹʹʹ），6.77（1H，d，J＝8.0 Hz，H-5ʹʹʹ），6.68
D-二吡喃葡萄糖基-11，16-二羟基松香醇-8，11，13- （1H，s，H-2），6.63（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5），6.58（1H，d，
三烯。 J＝8.4 Hz，H-6），6.36（1H，d，J＝16.0 Hz，H-8ʹʹʹ），5.20
－
化合物7为白色粉末，ESI-MS m/z为787[M-H] ，分 （1H，s，H-1ʺ），4.50（1H，d，J＝11.2 Hz，H-6′a），4.38（1H，
1
子 式 为 C38H44O18。 H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：7.63 dd，J＝11.6、6.0 Hz，H-6′b），4.33（1H，d，J＝7.6 Hz，H-
（1H，d，J＝16.0 Hz，H-7ʹʹʹ），7.13（1H，s，H-3），7.10（1H， 1′），4.03（1H，m，H-5″），3.92（1H，m，H-2″），3.82（3H，s，
s，H-2ʹʹʹ），6.98（1H，s，H-2ʺʺ），6.86（1H，d，J＝7.6 Hz，H- 3ʹʹʹ－OCH3 ），3.75（2H，m，H-7），3.72（3H，s，4－OCH3 ），
6ʺʺ），6.81（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5ʺʺ），6.64（1H，d，J＝8.4 3.70（1H，overlapped，H-3″），3.68（1H，overlapped，H-
Hz，H-6），6.51（1H，m，H-5），6.29（1H，d，J＝16.4 Hz，H- 5′），2.78（2H，t，J＝7.6 Hz，H-8），1.27（3H，d，J＝6.0 Hz，
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8ʹʹʹ），5.60（1H，d，J＝6.8 Hz，H-7ʺʺ），5.52（1H，d，J＝1.2 H-6″）。 C-NMR（100 MHz，CD3OD）δ：132.6（C-1），
Hz，H-1″），3.93（3H，s，2－OCH3 ），3.85（3H，s，3ʹʹʹ － 112.7（C-2），147.5（C-3），147.3（C-4），117.1（C-5），121.2
OCH3 ），3.84（3H，s，3ʺʺ－OCH3 ）。 C-NMR（100 MHz， （C-6），36.8（C-7），72.3（C-8），104.4（C-1′），75.8（C-2′），
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CD3OD）δ：142.9（C-1），149.4（C-2），103.4（C-3），152.7 83.9（C-3′），70.5（C-4′），75.4（C-5′），64.7（C-6′），102.8
（C-4），109.6（C-5），116.2（C-6），56.5（2－OCH3 ），102.1 （C-1″），72.4（C-2″），72.4（C-3″），74.0（C-4″），70.1（C-
（C-1′），79.0（C-2′），78.5（C-3′），71.8（C-4′），78.2（C- 5″），18.0（C-6″），127.1（C-1ʹʹʹ），111.4（C-2ʹʹʹ），149.6（C-
5′），62.7（C-6′），110.6（C-1ʺ），78.8（C-2″），79.3（C-3″）， 3ʹʹʹ），151.7（C-4ʹʹʹ），116.7（C-5ʹʹʹ），124.6（C-6ʹʹʹ），147.4（C-
75.5（C-4″），67.7（C-5″），129.8（C-1ʹʹʹ），113.8（C-2ʹʹʹ）， 7ʹʹʹ），114.8（C-8ʹʹʹ），169.3（C-9ʹʹʹ），56.4（4，3ʹʹʹ－OCH3 ）。
146.0（C-3ʹʹʹ），152.2（C-4ʹʹʹ），131.1（C-5ʹʹʹ），119.4（C-6ʹʹʹ）， 以上数据与文献[24]报道的基本一致，故鉴定化合物 9
147.2（C-7ʹʹʹ），115.6（C-8ʹʹʹ），168.8（C-9ʹʹʹ），56.9（3ʹʹʹ － 为异地黄苷。
－
OCH3 ），134.2（C-1ʺʺ），110.8（C-2ʺʺ），149.3（C-3ʺʺ），147.9 化合物 10 为白色粉末，ESI-MS m/z 为 461[M-H] ，
1
（C-4ʺʺ），116.4（C-5ʺʺ），120.0（C-6ʺʺ），90.0（C-7ʺʺ），54.8 分子式为 C20H30O12。 H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：7.03
（C-8ʺʺ），64.7（C-9ʺʺ），56.6（3ʺʺ－OCH3 ）。以上数据与文 （2H，d，J＝8.4 Hz，H-3，5），6.64（2H，d，J＝8.4 Hz，H-2，
献[22]报道的基本一致，故鉴定化合物 7 为五叶山小橘 6），4.57（1H，d，J＝7.6 Hz，H-1ʹ），4.40（1H，d，J＝7.6 Hz，
苷C。 H-1ʹʹ），3.17～4.02（m，糖质子 H，H-8），2.77（2H，m，H-
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化合物 8 为淡黄色无定形粉末，ESI-MS m/z 为 651 7）；C-NMR（100 MHz，CD3OD）δ：130.9（C-1），131.2
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[M-H] － ，分 子 式 为 C31H40O15。 H-NMR（400 MHz， （C-2，6），116.2（C-3，5），156.9（C-4），36.5（C-7），72.3（C-
CD3OD）δ：7.63（1H，d，J＝16.0 Hz，H-7ʹʹʹ），7.15（1H，d， 8），103.1（C-1ʹ），82.9（C-2ʹ），78.3（C-3ʹ），71.5（C-4ʹ），77.8
J＝2.0 Hz，H-2ʹʹʹ），7.02（1H，dd，J＝8.4、2.0 Hz，H-6ʹʹʹ）， （C-5ʹ），62.8（C-6ʹ），104.9（C-1ʹʹ），76.1（C-2ʹʹ），78.0（C-
6.78（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5ʹʹʹ），6.69（1H，d，J＝2.4 Hz，H- 3ʹʹ），71.5（C-4ʹʹ），77.9（C-5ʹʹ），62.8（C-6ʹʹ）。以上数据与

中国药房 2022年第33卷第21期 China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 21 ·2581·