Page 29 - 《中国药房》2022年21期
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3 讨论 [ 2 ] 裴鉴,陈守良.中国植物志:第65(1)卷:马鞭草科[M].北
本研究采用多种色谱技术对海州常山茎 85% 乙醇 京:科学出版社,1982:186-187.
提取物的正丁醇部位进行分离纯化,并综合运用现代波 [ 3 ] CRAGG G M,BOYD M R,KHANNA R,et al. Natural
product drug discovery and development[M]. New York:
谱技术对所得化合物进行结构鉴定,得到了 14 个化合
Springer US,1999:1-29.
物。在所得的 14 个化合物中,除了化合物 1~4 为苷元
[ 4 ] PARK M A,KIM H J. Anti-inflammatory constituents iso‐
外,其他化合物均为苷类,具体包括 4 个二萜类(其中 1
lated from Clerodendron trichotomum Tunberg Leaves
个为二萜苷)——teuvincenone B(1)、钩大青酮(2)、vil‐
(CTL)inhibits pro-inflammatory gene expression in LPS-
losin C(3)、3,12-O-β-D-二吡喃葡萄糖基-11,16-二羟基 stimulated RAW 264.7 macrophages by suppressing NF-
松香醇-8,11,13-三烯(6),4 个苯丙素类(其中 3 个为苯 kappaB activation[J]. Arch Pharm Res,2007,30(6):
丙素苷)——丁香脂素(4)、丁香脂素-4ʹ-O-β-葡萄糖(5)、 755-760.
五叶山小橘苷 C(7)和肉苁蓉苷 F(14),3 个苯乙醇苷 [ 5 ] KANG D G,LEE Y S,KIM H J,et al. Angiotensin con‐
类——角胡麻苷(8)、异地黄苷(9)和 2-(4-hydroxy‐ verting enzyme inhibitory phenylpropanoid glycosides
phenyl)ethanol-O- β -D-glucopyranosyl-(1→2)-O- β -D- from Clerodendron trichotomum[J]. J Ethnopharmacol,
glucopyranoside(10),3个酚苷及其他苷类——3,4-二甲 2003,89(1):151-154.
氧基苯基-1-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖苷 [ 6 ] 刘璐,张宇,魏茜,等 . 臭梧桐子化学成分研究[J]. 中药
材,2020,43(7):1622-1625.
(11)、2,6-二甲氧基-4-羟苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
[ 7 ] XU R L,WANG R,DING L,et al. New cytotoxic steroids
(12)和腺苷(13)。其中,化合物10~13为首次从大青属
from the leaves of Clerodendrum trichotomum[J]. Ste‐
植物中分离得到,化合物4、5、14为首次从海州常山中分
roids,2013,78(7):711-716.
离得到。 [ 8 ] KIM H J,WOO E R,SHIN C G,et al. HIV-1 integrase in‐
通过MTT法检测14个化合物对4种人源肿瘤细胞 hibitory phenylpropanoid glycosides from Clerodendron
(K562、MCF-7、A549 和 HepG2)的增殖抑制活性发现, trichotomum[J]. Arch Pharm Res,2001,24(4):286-291.
二萜类化合物(化合物 1~3)对 4 种肿瘤细胞均表现出 [ 9 ] CHAE S,KANG K A,KIM J S,et al. Antioxidant activi‐
了一定的增殖抑制活性,苯丙素类化合物及所有苷类化 ties of acetylmartynosides from Clerodendrum trichoto‐
[30]
合物均无此活性(IC50>100.00 μmol/L,视为无活性 )。 mum[J]. J Appl Biol Chem,2007,50:270-274.
化合物1~3均为松香烷型二萜类化合物,说明其可能是 [10] 张宇,岑银芝,陈亮,等.海州常山茎的化学成分研究:Ⅱ
海州常山抗肿瘤药效的物质基础。结合本课题组前期 [J/OL].中药材,2022(4):863-867.[2022-10-08]. https://kns.
研究成果 [12―14] 并进行构效关系分析发现:抗肿瘤活性较 cnki.net/kcms/detail/detail.aspx?dbcode=CAPJ&dbname=
CAPJLAST&filename=ZYCA2022042600F&uniplatform=
好的化合物均为17(15→16)重排型松香烷二萜,即具有
NZKPT&v=2SOwXHPFKqs7VVY6JRVbhttrh8kI60HmZ
苯并二氢呋喃结构片段(15、16 位没有双键);部分化合
7Npk-cdaBLzhwZ47H3mkCZ-D7lRAVVz.
物虽然没有发生 17(15→16)重排,但是其 C-17 位的羟
[11] NAGAO T,ABE F,OKABE H. Antiproliferative consti-
基与C-12位的羟基有环合成呋喃环的可能,也表现出了 tuents in the plants 7. leaves of Clerodendron bungei and
良好的抗肿瘤活性;部分化合物虽然发生了17(15→16) leaves and bark of C. trichotomum[J]. Biol Pharm Bull,
重排,但是其15、16位有双键存在,使其没有表现出潜在 2001,24(11):1338-1341.
的抗肿瘤活性。从以上分析可以推断,松香烷型二萜类 [12] LI L Z,WANG M H,SUN J B,et al. Abietane diterpe‐
化合物中苯并二氢呋喃结构片段(或该片段开环)可能 noids and other constituents from Clerodendrum trichoto‐
是该类化合物抗肿瘤药效的必需基团。 mum[J]. Biochem Syst Ecol,2014,56:218-220.
综上所述,本研究从海州常山茎中分离鉴定了14个 [13] 李林珍,魏茜,刘璐,等.海州常山茎的化学成分研究[J].
化合物,其中4个化合物为首次从该属中分离得到,3个 中国药科大学学报,2019,50(5):544-548.
[14] LI L Z,WU L,WANG M H,et al. Abietane diterpenoids
化合物为首次从该植物中分离得到。体外抗肿瘤活性
from Clerodendrum trichotomum and correction of NMR
研究结果表明,松香烷型二萜类化合物对4种肿瘤细胞
data of villosin C and B[J]. Nat Prod Commun,2014,9
株的抑制活性较好。本研究在一定程度上丰富了海州
(7):907-910.
常山茎的化学成分,并为其抗肿瘤活性的进一步研究开
[15] CARREIRAS M C,RODRIGUEZ B,DE LA TORRE M
发提供了参考依据。 C,et al. Rearranged abietane diterpenoids from the root of
参考文献 Teucrium polium Subsp. vincentinum[J]. Tetrahedron,
[ 1 ] 国家中医药管理局《中华本草》编委会 . 中华本草:第 6 1990,46(3):847-860.
卷[M].上海:上海科学技术出版社,1999:576-579. (下转第2589页)
中国药房 2022年第33卷第21期 China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 21 ·2583·