Page 20 - 《中国药房》2022年18期

2′/6′），6.90（2H，d，J＝8.8 Hz，H-3′/5′），6.75（1H，s，H- 155.2（s，C-9），103.3（s，C-10），121.6（s，C-1′），129.1（d，
3），5.01（1H，d，J＝10.0 Hz，H-1″′），4.58（1H，d，J＝9.7
13
Hz，H-1″）。 C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δC：163.6（s，
C-2），102.6（d，C-3），182.2（s，C-4），159.2（s，C-5），108.2 （d，C-5″），18.3（d，C-6″），73.4（d，C-1″′），70.9（d，C-2″′），
（s，C-6），161.2（s，C-7），105.1（s，C-8），155.2（s，C-9），
103.1（s，C-10），121.7（s，C-1′），128.8（d，C-2′/6′），115.9（d， C-6″′）。以上数据与文献[14―15]的基本一致，故鉴定
C-3′/5′），160.0（s，C-4′），73.8（d，C-1″），70.4（d，C-2″），
78.9（d，C-3″），71.1（d，C-4″），81.9（d，C-5″），61.3（d，C-
6″），75.0（d，C-1″′），69.8（d，C-2″′），73.9（d，C-3″′），68.8 波长270、335 nm处有最大吸收，HR-ESI-MS显示m/z为
（d，C-4″′），70.6（d，C-5″′）。以上数据与文献[12―13]基
本一致，故鉴定化合物2为夏佛塔苷（schaftoside）。
2.2.3 化合物3 化合物3为淡黄色无定形粉末，UV在
波长270、335 nm处有最大吸收，HR-ESI-MS显示m/z为
－
563.141 1[M－H] （计算值 563.140 6），推测化合物的分
子式为 C26H28O14，可能为化合物 2 的同分异构体。 H-
1
NMR（DMSO-d6，600 MHz）δH：14.04（1H，s，加D2O后消失，
5-OH），10.29（1H，br s，加 D2O 后消失，7-OH），8.32（2H，
d，J＝8.8 Hz，H-2′/6′），6.91（2H，d，J＝8.8 Hz，H-3′/5′），
6.83（1H，s，H-3），4.76（1H，d，J＝10.0 Hz，H-1″′），4.67
13
（1H，d，J＝9.8 Hz，H-1″）。 C-NMR（DMSO-d6，150
MHz）δC：163.9（s，C-2），102.8（d，C-3），182.4（s，C-4），
159.0（s，C-5），107.7（s，C-6），161.3（s，C-7），102.8（s，C- （d，C-1″′），72.3（d，C-2″′），74.4（d，C-3″′），71.9（d，C-
8），154.9（s，C-9），103.7（s，C-10），121.5（s，C-1′），128.7
（d，C-2′/6′），116.0（d，C-3'/5'），161.3（s，C-4′），74.0（d，
C-1″），69.2（d，C-2″），78.9（d，C-3″），71.1（d，C-4″），81.2
（d，C-5″），60.1（d，C-6″），74.0（d，C-1″′），70.6（d，C-2″′），
78.1（d，C-3″′），70.2（d，C-4″′），81.2（d，C-5″′）。以上数
据与文献[12－13]基本一致，故鉴定化合物 3 为异夏佛
塔苷（isoschaftoside）。
2.2.4 化合物4 化合物4为淡黄色无定形粉末，UV在
波长270、335 nm处有最大吸收，HR-ESI-MS显示m/z为
577.157 3[M－H] （计算值 577.156 3），推测化合物的分
－
子式为C27H30O14。二级质谱给出1组诊断离子（m/z分别
为297.077 8、325.073 0、353.067 9、383.078 8），说明该化
[5]
合物具有芹菜素-6，8-C-二糖苷结构 。碎片离子 m/z
473.110 6、457.115 7 分别为母离子脱去 1 个 C4H8O3和 1
个 C4H8O4，说明结构中存在 1 个葡萄糖基和 1 个鼠李糖
1
[5]
基 。 H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ H：13.91（1H，s，
加D2O后消失，5-OH），8.03（2H，d，J＝8.8 Hz，H-2′/6′），
6.90（2H，d，J＝8.8 Hz，H-3′/5′），6.81（1H，s，H-3），5.05
（1H，s，H-1″），4.73（1H，d，J＝9.9 Hz，H-1″′），1.26（3H，
d，J＝5.2Hz，CH3-6″）。 C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）
13
δC：164.2（s，C-2），102.5（s，C-3），182.3（s，C-4），157.3
（s，C-5），107.2（s，C-6），162.1（s，C-7），105.1（s，C-8），
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C-2′/6′），116.0（d，C-3′/5′），161.3（s，C-4′），74.5（s，C-
1″），72.3（d，C-2″），74.2（d，C-3″），71.8（d，C-4″），77.4
78.8（d，C-3″′），70.7（d，C-4″′），82.0（d，C-5″′），61.5（d，
化合物4为异佛莱心苷（isoviolanthin）。
2.2.5 化合物5 化合物5为淡黄色无定形粉末，UV在
－
577.156 8[M－H] （计算值 577.156 3），推测化合物的分
1
子式为C27H30O14，可能为化合物4的同分异构体。 H-NMR
（DMSO-d6，600 MHz）δ H：13.67（1H，s，加 D2O 后消失，
5-OH），7.82（2H，d，J＝8.0 Hz，H-2′/6′），6.91（各 2H，d，
J＝8.0 Hz，H-3′/5′），6.60（1H，s，H-3），4.77（1H，s，H-1″′），
4.62（1H，d，J＝8.5 Hz，H-1″），1.14（3H，d，J＝6.0 Hz，H-
6″′）。 C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δC：163.1（s，C-2），
13
102.6（d，C-3），181.9（s，C-4），161.1（s，C-5），109.2（s，C-6），
161.1（s，C-7），102.6（s，C-8），152.9（s，C-9），102.6（s，C-10），
121.4（s，C-1′），128.4（d，C-2′/6′），116.0（d，C-3′/5′），
160.1（s，C-4′），73.2（d，C-1″），70.1（d，C-2″），79.1（d，
C-3″），70.8（d，C-4″），81.6（d，C-5″），61.5（d，C-6″），74.9
4″′），77.2（d，C-5″′），18.2（d，C-6″′）。以上数据与文献
[14，16]基本一致，故鉴定化合物 5 为佛莱心苷（violan‐
thin）。
2.3 化合物1～5的α-葡萄糖苷酶抑制活性研究
α-葡萄糖苷酶抑制活性测定实验参考文献[17]的方
法 。 α - 葡 萄 糖 苷 酶（0.1 U/mL）及 其 底 物 pNPG（1.0
mmol/L）、Na2CO3溶液（0.1 mol/L）均用 PBS 配制。反应
在 96 孔板中进行：取 30 μL PBS，加入 5 μL DMSO、10
μL α-葡萄糖苷酶和 45 μL 待测样品[化合物 1～5 用
DMSO 溶解，加样时用 PBS 稀释；阿卡波糖（阳性对照）
用超纯水溶解，加样时用 PBS 稀释。给药浓度均为 1～
500 μmol/L]，置于微孔板恒温振荡器中，于37 ℃条件下
反应 10 min；然后加入 10 μL pNPG，反应 15 min；加入
45 μL Na2CO3溶液终止反应，混匀后，于 405 nm 波长下
测定吸光度（A），每个待测样品设置 3 个平行。按下列
公式计算α-葡萄糖苷酶抑制率，并用Origin软件计算半
数抑制浓度（IC50 ）。α-葡萄糖苷酶抑制率（%）＝[1－
（A 样品－A 背景）/（A 阴性－A 空白）]×100％（式中，A 样品为酶、待
测样品和底物反应后测得的 A；A 背景为上述过程只加待
测样品反应后测得的 A；A 阴性为上述过程只加酶和底物
反应后测得的 A；A 空白为上述过程只加 PBS 反应后测得
的 A）。结果显示，化合物 1～5 和阿卡波糖抑制 α-葡萄
中国药房 2022年第33卷第18期