Page 96 - 《中国药房》2022年5期

小花草玉梅的三萜皂苷成分鉴定及抗肿瘤活性研究 Δ

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王啸洋 ，吴 君 ，皇甫龙韬 ，刘 红 ，李雪梅 ，汤海峰 ，张艳华（1.北京大学肿瘤医院暨北京市肿瘤防治研
究所药剂科恶性肿瘤发病机制及转化研究教育部重点实验室，北京 100142；2.北京大学口腔医院特诊科，北
京 100081；3.北京大学肿瘤医院暨北京市肿瘤防治研究所胃肠转化研究室恶性肿瘤发病机制及转化研究教
育部重点实验室，北京 100142；4.空军军医大学药学系/中药与天然药物学教研室，西安 710032）
中图分类号 R284；R285 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2022）05-0602-09
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2022.05.16
摘 要 目的 研究银莲花属植物小花草玉梅Anemone rivularis var. flore-minore的三萜皂苷类化合物及其抗肿瘤活性。方法 对该
植物根茎的70％乙醇提取物正丁醇萃取部位进行分离，采用正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及
半制备高效液相色谱等手段分离纯化三萜皂苷类化合物；根据波谱（核磁共振谱、质谱）数据及理化性质鉴定化合物结构；采用
MTT法检测化合物对5种人源肿瘤细胞（HL-60细胞、A549细胞、HepG2细胞、HeLa细胞和U87MG细胞）的增殖抑制活性；通过流
式细胞术Annexin V-FITC/PI双染试验，评估化合物7对U87MG细胞的诱导凋亡作用。结果 共分离得到16个三萜皂苷类化合物，
分别为3β-O-β-D-吡喃木糖-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖-（1→6）-β-D-吡喃
葡萄糖酯苷（1）、3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷（2）、saponin B（3）、齐墩果酸-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖-
（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（4）、HN-saponin F（5）、clematoside S（6）、prosapogenin CP4（7）、cussonside B（8）、白头翁皂苷 C（9）、
clemastanoside D（10）、3β-O-β-D-吡喃葡萄糖-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷（11）、刺五加皂
苷C3（12）、刺五加皂苷A1（13）、huzhangoside D（14）、刺楸皂苷B（15）和hederacolchiside E（16）。化合物3、4、6～9表现出不同程
度的抑制肿瘤细胞增殖活性，并以化合物7的活性最强；化合物7能诱导U87MG细胞凋亡从而抑制肿瘤细胞增殖，并呈一定时间
依赖趋势。结论 分离所得的16个化合物均为齐墩果烷型三萜皂苷，其中化合物1为新化合物；苷元C-3位连糖基且C-28位为游
离羧基的皂苷抗肿瘤活性较强。
关键词 小花草玉梅；三萜皂苷；鉴定；抗肿瘤活性；齐墩果烷型三萜皂苷

Identification of triterpenoid saponins from Anemone rivularis var. flore-minore and study on their
antitumor activities
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WANG Xiaoyang ，WU Jun ，HUANGFU Longtao ，LIU Hong ，LI Xuemei ，TANG Haifeng ，ZHANG Yanhua 1
[1. Key Laboratory of Carcinogenesis and Translational Research（Ministry of Education），Dept. of Pharmacy，
Peking University Cancer Hospital & Institute，Beijing 100142，China；2. Dept. of VIP Dental Service，Peking
University Hospital of Stomatology， Beijing 100081， China； 3. Key Laboratory of Carcinogenesis and
Translational Research（Ministry of Education），Division of Gastrointestinal Cancer Translational Research
Laboratory，Peking University Cancer Hospital & Institute，Beijing 100142，China；4. Dept. of Chinese Materia
Medica and Natural Medicines/School of Pharmacy，Air Force Medical University，Xi’an 710032，China]

ABSTRACT OBJECTIVE To study the triterpenoid saponins from Anemone rivularis var. flore-minore and their antitumor
activities. METHODS The n-butanol extract of 70％ ethanol extract from rhizome of the plant was separated. The triterpenoid
saponins were separated and purified by normal silica gel column chromatography，reversed phase ODS column chromatography，
Sephadex LH-20 gel column chromatography and semi-preparation high performance liquid chromatography. The structures of these
saponins were identified by spectral analysis（NMR and MS）and physical and chemical properties. MTT assay was used to test the
proliferation inhibitory activity of the compounds against five kinds of human tumor cells（HL-60 cells，A549 cells，HepG2
cells，HeLa cells and U87MG cells）. The apoptosis inducing effect of compound 7 on U87MG cells was evaluated by flow
cytometric Annexin V-FITC/PI staining test. RESULTS
Δ 基金项目：北京市属医院科研培育计划项目（No.PZ2021025）；
Sixteen triterpenoid saponins were obtained and identified as 3
北京大学肿瘤医院科学研究基金项目（No.2021-26）
β-O-β-D-xylopyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic
＊主管药师，博士。研究方向：天然药物活性成分与药理作用。
电话：010-88196960。E-mail：wangxiaoyang@bjmu.edu.cn acid-28-O-α-L-rhamnopyranosyl- （1→4） -β-D-glucopyranosyl-
# 通信作者：教授，博士生导师，博士。研究方向：天然药物化学 （1→6）-β-D-glucopyranoside（1），3 β-O-L-arabinopyranosyl
和中药、海洋药物开发。电话：029-84711551。E-mail：tanghaifeng71@ oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside（2），saponin B（3），
163.com oleanolic acid-3 β-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-arabino-

·602 · China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 5 中国药房 2022年第33卷第5期