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2.89(1H,dd,J=3.0、16.8 Hz,H-3b),1.77(3H,d,J=6.0 4 个酚苷和 8 个黄酮类成分。其中,黄酮类成分如柚皮
[12]
Hz,rhamnosyl-CH3 )。以上数据与文献报道 基本一致, 苷、橙皮苷、芸香柚皮苷在芸香科柑橘属植物中分布较
故鉴定化合物9为橙皮苷。 为普遍,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、促胃肠动力等多种
[14]
化合物 10:淡黄色粉末。薄层色谱中为暗斑点, 药理活性 ,应用价值广泛。笔者查阅美国化学文摘、
10% 硫酸乙醇加热后显黄色。 H-NMR(CD3OD,600 SCIE、中国知网、维普网等数据库,发现化合物1为新化
1
MHz)δ:7.35(2H,d,J=8.4 Hz,H-2′,6′),6.45(2H,d, 合物,化合物 2 和化合物 3(间苯三酚)是首次从柑橘属
J=8.4 Hz,H-3′,5′),6.22(1H,br. s,H-8),6.19(1H,br. 植物中分离得到的,其中间苯三酚是非阿托品非罂粟类
s,H-6),5.42(1H,m,H-2),4.97(1H,d,J=7.2 Hz, 的平滑肌解痉剂,也是消化系统痉挛性疼痛的首选药 ,
[15]
H-1″),4.72(1H,br. s,H-1′′′ ),3.33~3.99(10H,m,H-Glc 化合物 1 和化合物 4 均为间苯三酚的衍生物,故笔者推
和 Rha),3.12(1H,m,H-3a),2.76(1H,m,H-3b),1.21 测枳实中间苯三酚及其衍生物可能是其理气作用的有
[11]
(3H,d,J=6.0 Hz,CH3 )。采用 HPLC 法 分析,流动相 效成分,但具体作用机制仍需进一步深入研究。
为甲醇-水(3.5 ∶ 6.5,V/V),检测波长为238 nm,以芸香柚 参考文献
皮苷对照品为对照。结果,化合物10与芸香柚皮苷对照 [ 1 ] 国家药典委员会.中华人民共和国药典:一部[S]. 2015年
品的保留时间一致,因此鉴定化合物10为芸香柚皮苷。 版.北京:中国医药科技出版社,2015:247.
化合物 11:黄色结晶(甲醇)。薄层色谱中为暗斑 [ 2 ] 姜峰.经方枳实应用规律浅析[J].中国中医基础医学杂
点,10% 硫酸乙醇加热后显红色。 H-NMR(DMSO-d6, 志,2009,15(7):522-523.
1
600 MHz)δ:6.90(1H,dd,J=1.8、8.4 Hz,H-6′),6.76 [ 3 ] 邓可众,苌美燕,宗琪,等.枳实药材乙醇提取物的化学成
(2H,m,H-2′,5′),6.11(1H,d,J=2.4 Hz,H-8),6.09 分研究[J].中国药房,2018,29(4):458-460.
(1H,d,J=2.4 Hz,H-6),5.45(1H,dd,J=4.8、12.0 Hz, [ 4 ] XIONG Y,CHANG M,DENG K,et al. A new phenolic
glycoside and two new monoterpenoid furocoumarins
H-2),5.32(1H,br. s,H-1′′′ ),4.71(1H,dd,J=7.8、2.4
from Aurantii Fructus Immaturus[J]. Nat Prod Res,2016,
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Hz,H-1″),1.16(3H,d,J=6.0 Hz,CH3 )。 C-NMR
30(14):1571-1576.
(DMSO-d6,150 MHz)δ:197.8(C-4),165.3(C-7),163.4
[ 5 ] 李良波,何翊,温秀萍,等.绵头雪莲的化学成分研究[J].
(C-5),163.2(C-9),146.4(C-4′),145.7(C-3′),129.7
时珍国医国药,2013,24(1):5-7.
(C-1′),118.7(C-6′),115.8(C-5′),114.9(C-2′),103.8 [ 6 ] 韩丽平.鸡血藤的化学成分研究[J].中国药房,2006,17
(C-10),101.0(C-1 ′′′ ),100.9(C-1″),96.7(C-6),95.6 (20):1596-1598.
(C-8),79.4(C-2),79.1(C-3″),77.6(C-5″),77.4(C-2″), [ 7 ] 张永勇,倪丽,范春林,等.枳实中一个新的酚苷成分[J].
76.6(C-4′′′ ),72.3(C-3′′′ ),70.9(C-2′′′ ),70.0(C-4″),68.7 中草药,2006,37(9):1295-1297.
(C-5′′′ ),60.9(C-6″),42.6(C-3),17.9(C-6′′′ )。以上数据 [ 8 ] 丁邑强,熊英,周斌,等.枳壳中黄酮类成分的分离与鉴定
与文献报道 基本一致,故鉴定化合物11为新圣草苷。 [J].中国中药杂志,2015,40(12):2352-2356.
[13]
化合物 12:黄色结晶(甲醇)。 H-NMR(DMSO-d6, [ 9 ] 李药兰,王辉,范兆永,等.水团花黄酮类成分及其体外抗
1
600 MHz)δ:6.97(1H,d,J=8.4 Hz,H-6′),6.81(2H,br.s, 病毒活性[J].天然产物研究与开发,2009,21(5):740-
H-2′,5′),6.21(1H,br. s,H-8),6.20(1H,br. s,H-6),5.36 743.
(1H,t,J=12.0 Hz,H-2),4.97(1H,d,J=7.2 Hz,H-1″), [10] 郑健,高慧媛,陈广通,等.留兰香的活性成分:Ⅰ[J].沈阳
4.71(1H,d,J=2.4 Hz,H-1′′′ ),3.12(1H,t,J=15.6 Hz, 药科大学学报,2006,23(3):145-147.
[11] 王淳,吕署一,宋志前,等.高分离度快速液相色谱法测定
H-3a),2.78(1H,t,J=15.6 Hz,H-3b),1.22(3H,d,J=
不同产地枳实中主要黄酮类成分的含量[J].中国实验方
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6.0 Hz,rhamnosyl-CH3 )。 C-NMR(DMSO-d6,150 MHz)
剂学杂志,2009,15(6):1-3.
δ:198.7(C-4),167.0(C-7),165.1(C-5),164.6(C-9),
[12] 张庆华,蒋以号,龚千锋,等.枳壳樟帮炮制品黄酮类化学
147.1(C-4′),146.7(C-3′),131.8(C-1′),119.4(C-6′),
成分研究[J].时珍国医国药,2010,21(10):2536-2537.
116.4(C-5′),115.0(C-2′),105.1(C-10),102.3(C-1′′′ ),
[13] 闵鹏,赵庆春,高云佳,等.常山胡柚汁化学成分的研究
101.3(C-1″),97.9(C-6),97.1(C-8),80.7(C-2),78.0 [J].中国药物化学杂志,2010,20(2):129-132.
(C-3″),77.2(C-5″),74.8(C-2″),74.2(C-4′′′ ),72.5(C- [14] 金元宝,刘萍,刘小根,等.柚皮苷的生物活性研究进展
3′′′ ),72.2(C-2′′′ ),71.4(C-4″),69.9(C-5′′′ ),67.6(C-6″), [J].中国现代医药杂志,2018,20(3):92-97.
[13]
43.7(C-3),18.1(C-6′′′ )。以上数据与文献报道 基本一 [15] 李健和,易利丹,彭六保,等.间苯三酚的药理作用与临床
致,故鉴定化合物12为圣草次苷。 应用[J].中国新药与临床杂志,2011,30(7):494-499.
3 讨论 (收稿日期:2020-01-30 修回日期:2020-03-26)
本研究从枳实中分离鉴定了12个酚类化合物,包括 (编辑:唐晓莲)
中国药房 2020年第31卷第9期 China Pharmacy 2020 Vol. 31 No. 9 ·1043 ·