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枳实中酚类化合物的分离与鉴定 Δ

邓可众 ，刘 聪，苌美燕，宗 琪，熊 英（江西中医药大学药学院，南昌 330004）
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中图分类号 R284.1 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2020）09-1040-04
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2020.09.04

摘 要 目的：分离鉴定枳实中的酚类化合物，为其药效物质基础研究提供参考。方法：采用硅胶柱色谱、HW-40F凝胶柱色谱、
ODS反相柱色谱以及制备高效液相色谱（HPLC）等方法对枳实中酚类化合物进行分离纯化，并根据其理化性质和波谱数据进行
结构鉴定。结果与结论：从枳实中分离鉴定了12个化合物，分别为6′-O-trans-cinnamoyl-3，5-dihydroxyphenyl β-D-glucopyranoside
（化合物1）、3-（2′，4′-二羟基苯基）丙酸甲酯（化合物2）、间苯三酚（化合物3）、Aurantiside A（化合物4）、5，7，4′-三羟基-8，3′-二甲
氧基黄酮-3-O-6″-（3-羟基-3-甲基戊二酸单酯）-β-D-葡萄糖苷（化合物5）、香橙素-7-O-β-D-葡萄糖苷（化合物6）、橙皮素-7-O-β-D-葡
萄糖苷（化合物7）、柚皮苷（化合物8）、橙皮苷（化合物9）、芸香柚皮苷（化合物10）、新圣草苷（化合物11）、圣草次苷（化合物12）。
其中，化合物1为新化合物，化合物2、3为首次从柑橘属植物中分离得到。
关键词 枳实；化学成分；酚类化合物；分离；鉴定

Isolation and Identification of Phenols Compounds in Aurantii Fructus Immaturus
DENG Kezhong，LIU Cong，CHANG Meiyan，ZONG Qi，XIONG Ying（College of Pharmacy，Jiangxi University
of TCM，Nanchang 330004，China）

ABSTRACT OBJECTIVE：To separate and identify the phenols compounds in Aurantii Fructus Immaturus，and to provide
reference for basic research of its effective substances. METHODS：The phenols compounds were isolated and separated by silica
gel，HW-40F gel column，ODS reversed column and preparation HPLC. Their physicochemical properties and spectral data were
used to identify the structures. RESULTS & CONCLUSIONS：Totally 12 compounds were isolated from Aurantii Fructus
Immaturus，identified as 6′-O-trans- cinnamoyl-3，5-dihydroxyphenyl β-D-glucopyranoside （compound 1），methyl 3-（2′，4′-
dihydroxy phenyl）propionate（compound 2），phloroglucinol（compound 3），aurantiside A（compound 4），5，7，4′-trihydroxy-8，
3′-dimethoxyflavone-3-O-6″- （3-hydroxyl-3-methylglutaroyl） β-D-glucopyranoside （compound 5） ， aromadendrin-7-O-β-D-
glucopyranside（compound 6），hesperidin-7-O-β-D-glucoside（compound 7），naringin（compound 8），hesperidin（compound 9），
narirutin （compound 10），neoeriocitrin （compound 11），eriocitrin （compound 12）. Among them，compound 1 is a new
compound，and compounds 2 and 3 are isolated from Critus for the first time.
KEYWORDS Aurantii Fructus Immaturus；Chemical constituents；Phenols compounds；Isolation；Identification

枳实为芸香科柑橘属植物酸橙（Citrus aurantium 1 材料
L.）及其栽培变种或甜橙（C. sinesis Osbeck）的干燥幼 1.1 仪器与色谱柱
果 ，主产于江西、湖南、重庆等地。枳实为常用理气类 Avance HD 型 600 MHz 核磁共振仪（瑞士 Bruker 公
[1]
中药，具有破气消积、化痰散痞之效，常用于治疗胃肠积 司）；VERIEX70 型傅里叶变换红外光谱仪（日本岛津公
[2]
滞导致的痞满胀痛 。本课题组前期已报道枳实中的杂 司）；BS 224S 型电子分析天平（德国赛多利斯公司）；
[3]
环类 、香豆素类 等化学成分，推测枳实中还含有较多 ZF-1 型三用紫外分析仪（上海宝山顾村电光仪器厂）；
[4]
的其他类化学成分，现采用硅胶柱色谱、HW-40F凝胶柱 1100 LC/MSD Trap SL 型质谱仪（美国 Agilent 公司）；
色谱、ODS 柱色谱以及制备高效液相色谱（HPLC）等方
2489 Alliance Separations Module 型制备液相色谱仪、
法对枳实中酚类化合物进行分离纯化，并根据其理化性
2695 型 HPLC 仪（美国 Waters 公司）；ODS-AQ 色谱柱、
质和波谱数据进行结构鉴定，以期为枳实药效物质基础
Phenomenex C18色谱柱（日本YMC公司）。
的阐明提供参考。
1.2 药品与试剂
Δ 基金项目：国家自然科学基金资助项目（No.81960709） 枳实药材于2013年购于江西省樟树市药材市场，经
＊副教授，博士。研究方向：中药活性成分及品质评价。电话：
江西中医药大学药学院熊英教授鉴定为芸香科柑橘属
0791-87118997。E-mail：dengkezhong@126.com
# 通信作者：教授，博士。研究方向：中药活性成分。电话：0791- 植物酸橙（C. aurantium L.）的干燥幼果；柚皮苷对照品
87118993。E-mail：jzxiongying@126.com （中国食品药品检定研究院，批号：0722-200108，纯度：＞

·1040 · China Pharmacy 2020 Vol. 31 No. 9 中国药房 2020年第31卷第9期