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硫酸乙醇加热后显紫色。 H-NMR（CD3OD，600 MHz） （O-CH3 ），56.6（O-CH3 ），46.1（C-2′′′ ），45.8（C-4′′′ ），27.5
1
δ：6.83（1H，d，J＝8.4 Hz，H-6），6.26（1H，d，J＝2.4 Hz，
H-3），6.19（1H，dd，J＝8.4、2.4 Hz，H-5），3.63（3H，s，
O-CH3 ），2.77（2H，t，J＝7.8 Hz），2.55（2H，t，J＝7.8
Hz）。 C-NMR（CD3OD，150 MHz）δ：175.9（C-9），157.9
13
（C-2），157.2（C-4），131.4（C-6），119.3（C-1），107.3
（C-5），103.4（C-3），51.9（OCH3 ），35.4（C-8），26.5
[5]
（C-7）。以上数据与文献报道 基本一致，故鉴定化合物
2为3-（2′，4′-二羟基苯基）丙酸甲酯。
化合物 3：白色块状晶体。薄层色谱中为暗斑点，
1
10％硫酸乙醇加热后显橘黄色。 H-NMR（CD3OD，600
MHz）δ：5.79（3H，d，J＝1.8 Hz，H-2，4，6）。 C-NMR
13
（CD3OD，150 MHz）δ：159.8（C-1，3，5），95.6（C-2，4，
[6]
6）。以上数据与文献报道 基本一致，故鉴定化合物 3
为间苯三酚。
化合物 4：淡黄色粉末。薄层色谱中为暗斑点，
10％ 硫酸乙醇加热后显灰褐色。 H-NMR（CD3OD，600
1
MHz）δ：7.64（1H，d，J＝15.6 Hz，H-7″），7.21（1H，d，J＝
1.8 Hz，H-2″），7.11（1H，dd，J＝1.8、8.4 Hz，H-6″），6.81
（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5″），6.44（1H，d，J＝15.6 Hz，
H-8″），6.20（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5″），6.11（2H，d，J＝2.4
Hz，H-2，6），5.97（1H，t，J＝2.4 Hz，H-4），4.85（1H，d，J＝
7.2 Hz，H-1′），4.56（1H，dd，J＝2.4、12.0 Hz，H-6′a），4.30
（1H，dd，J＝6.6、12.0 Hz，H-6′b），3.92（3H，s，OCH3 ），
3.72～3.37（4H，m，H-2′，3′，4′，5′）。 C-NMR（CD3OD，
13
400 MHz）δ：56.5（OCH3 ），64.7（C-6′），71.8（C-4′），74.8
（C-2′），75.5（C-5′），78.0（C-3′），96.8（C-2，6），98.1
（C-4），102.1（C-1′），111.8（C-2″），115.2（C-8″），116.5
（C-5″），124.2（C-6″），127.7（C-1″），147.1（C-7″），149.4
（C-3″），150.8（C-4″），160.1（C-3，5），160.8（C-1），169.2
[7]
（C-9″）。以上数据与文献报道 基本一致，故鉴定化合
物4为Aurantiside A。
化合物5：黄色油状物。薄层色谱中为暗斑点，10％
硫酸乙醇加热后显黄色。 H-NMR（CD3OD，600 MHz）
1
δ：7.92（1H，s，H-2′），7.67（1H，d，J＝8.4 Hz，H-6′），6.87
（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5′），6.21（1H，s），5.30（1H，d，J＝
7.2 Hz，H-1″），4.20（1H，d，J＝10.2 Hz，H-6″a），4.09（1H，
m，H-6″b），3.92（3H，s，O-CH3 ），3.87（3H，s，O-CH3 ），
3.59～3.45（4H，m，H-2″，3″，4″，5″），2.46（4H，m，H-2′′′ ，
13
4′′′ ），1.16（3H，s，H-6′′′ ）。 C-NMR（CD3OD，150 MHz）
δ：179.4（C-4），174.9（C-5′′′ ），172.2（C-1′′′ ），158.5（C-7）， 1 H-NMR（C5D5N，600 MHz）δ ：7.48（1H，d，J＝1.8 Hz，
158.4（C-2），157.9（C-5），151.0（C-4′），150.2（C-9），148.3 H-2′），7.05（1H，dd，J＝1.8、7.8 Hz，H-6′），6.97（1H，d，
（C-3′），135.3（C-3），129.1（C-8），123.9（C-6′），122.9
（C-1′），116.1（C-5′），114.1（C-2′），105.6（C-10），104.0
（C-1″），100.1（C-6），77.8（C-3″），75.6（C-3 ′′′ ），73.8
（C-5″），71.5（C-2″），70.6（C-4″），64.4（C-6″），62.0
·1042 · China Pharmacy 2020 Vol. 31 No. 9
[8]
（C-6′′′ ）。以上数据与文献报道 基本一致，故鉴定化合
物 5 为 5，7，4′-三羟基-8，3′-二甲氧基黄酮-3-O-6-（3-羟
基-3-甲基戊二酸单酯）-β-D-葡萄糖苷。
化合物6：黄色粉末。薄层色谱中为暗斑点，10％硫
酸乙醇加热后显黄色。 H-NMR（600 MHz，CD3OD）δ：
1
7.33（2H，d，J＝8.4 Hz，H-2′，6′），6.82（2H，d，J＝8.4 Hz，
H-3′，5′），6.22（1H，J＝1.8 Hz，H-8 ），6.21（1H，J＝1.8
Hz，H-6），5.39（1H，d，J＝2.4 Hz，H-2），4.98（1H，d，J＝
13
7.2 Hz，H-1″），3.90（1H，m，H-3）。 C-NMR（150 MHz，
CD3OD）δ ：197.2（C-4），167.0（C-5），166.9（C-7），163.2
（C-9），159.3（C-4′），130.7（C-1′），129.1（C-2′，6′），116.4
（C-3′，5′），105.0（C-10），101.2（C-1″），98.0（C-6），96.9
（C-8），80.6（C-2），78.3（C-3″），77.8（C-5″），74.64（C-2″），
71.14（C-4″），62.32（C-6″），77.2（C-3）。以上数据与文献
报道 基本一致，故鉴定化合物 6 为香橙素-7-O-β-D-葡
[9]
萄糖苷。
化合物7：黄色粉末。薄层色谱中为暗斑点，10％硫
1
酸乙醇加热后显黄色。 H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）
δ ：12.04（1H，s，5-OH），9.11（1H，s，3′-OH），6.94（1H，d，
J＝8.8 Hz，H-5′），6.93（1H，s，H-2′），6.88（1H，d，J＝8.3
Hz，H-6′），6.15（1H，s，H-8），6.13（1H，s，H-6），5.50（1H，
dd，J＝2.4、12.0 Hz，H-2），4.96（1H，d，J＝7.6 Hz），为糖
的端基质子信号；δ：3.77（1H，s，O-CH3 ），3.20（1H，m，
13
H-3a），2.77（1H，dd，J＝17.0、2.4 Hz，H-3b）。 C-NMR
（DMSO-d6，150 MHz）δ：197.1（C-4），165.3（C-7），162.9
（C-5），162.6（C-9），148.0（C-4′），146.5（C-3′），130.9
（C-1′），117.9（C-6′），114.2（C-2′），112.0（C-5′），103.3
（C-10），99.6（C-1″），96.5（C-6），95.5（C-8），78.5（C-2），
77.1（C-3″），76.3（C-5″），73.0（C-2″），69.5（C-4″），60.6
（C-6″），55.7（OCH3），42.2（C-3）。以上数据与文献报
[10]
道 基本一致，故鉴定化合物 7 为橙皮素-7-O-β-D-葡萄
糖苷。
化合物 8：黄色粉末。薄层色谱中为暗斑点，10％
[11]
硫酸乙醇加热后显黄色。采用 HPLC 法 分析，流动相
为甲醇-水（3.5：6.5，V/V），检测波长为238 nm，以柚皮苷
对照品为对照。结果，化合物8与柚皮苷对照品的保留
时间一致，因此鉴定化合物8为柚皮苷。
化合物 9：淡黄色粉末。薄层色谱中为暗斑点，
10％ 硫酸乙醇加热后显黄色。Molish 反应呈阳性。
J＝7.8 Hz，H-5′），6.74（1H，d，J＝1.8 Hz，H-8），6.71（1H，
d，J＝7.8 Hz，H-6），5.35（1H，dd，J＝3.0、12.6 Hz，H-2），
5.67（1H，d，J＝7.2 Hz，H-1″），4.79（1H，br.s，H-1′′′ ），3.59
（3H，s，OCH3 ），3.26（1H，dd，J＝12.6、16.8 Hz，H-3a），
中国药房 2020年第31卷第9期