Page 66 - 2019年1月第30卷第2期

（C-22），27.8（C-23），124.2（C-24），131.5（C-25），26.1 1 H-NMR（C5D5N，600 MHz）δ ：0.81（3H，s，H-30），0.97
（C-26），18.1（C-27），31.9（C-28），16.9（C-29），16.9
（C-30），106.3（C-1′），75.5（C-2′），80.1（C-3′），71.8
（C-4′），75.6（C-5′），65.5（C-6′），171.2（C-1″），21.3
[14]
（C-2″）。结合氢谱和碳谱数据与相关文献 参考数据
基本一致，经过综合分析后，鉴定此化合物为人参皂苷
Rs6。
化合物5：白色粉末（甲醇），分子式为C36H62O9，熔点
192～194 ℃ ，三 萜 皂 苷 类 特 征 性 反 应 均 显 阳 性 。
H-NMR（C5D5N，600 MHz）δ ：0.85（3H，s，H-30），1.04
1
（3H，s，H-19），1.22（3H，s，H-18），1.37（3H，s，H-21），1.60
（3H，s，H-29），1.62（3H，s，H-27），1.67（3H，s，H-26），2.06
（3H，s，H-28），2.02（1H，m，H-3），3.91（1H，m，H-12），
4.43（1H，td，J＝10.2，3.0 Hz，H-6），5.03（1H，d，J＝7.8
Hz，H-1′），5.28（1H，brt，J＝7.2 Hz，H-24）。 C-NMR
13
（C5D5N，150 MHz）δ：39.7（C-1），28.3（C-2），78.9（C-3），
40.7（C-4），61.8（C-5），78.5（C-6），45.5（C-7），41.4（C-8）， （C-3″），71.6（C-4″），67.6（C-5″）。结合氢谱和碳谱数据
50.5（C-9），40.0（C-10），32.5（C-11），71.3（C-12），49.2
（C-13），52.0（C-14），31.7（C-15），26.9（C-16），50.9
（C-17），17.7（C-18），18.0（C-19），73.4（C-20），22.9
（C-21），43.5（C-22），23.0（C-23），126.4（C-24），131.1
（C-25），26.2（C-26），18.0（C-27），32.1（C-28），16.7
（C-29），17.4（C-30），106.3（C-1′），75.8（C-2′），80.4
（C-3′），72.2（C-4′），80.0（C-5′），63.4（C-6′）。结合氢谱
和碳谱数据与相关文献 [15-16] 参考数据基本一致，经过综
合分析后，鉴定此化合物为20（R）-人参皂苷Rh1。
化 合 物 6：白 色 无 定 形 粉 末（甲 醇），分 子 式 为
C36H62O9，熔点175～177 ℃，三萜皂苷类特征性反应均显
1
阳性。 H-NMR（C5D5N，600 MHz）δ：0.95（3H，s，H-30），
0.99（3H，s，H-19），1.07（3H，s，H-29），1.43（3H，s，H-18），
1.57（3H，s，H-26），1.57（3H，s，H-27），1.60（3H，s，H-21），
1.97（3H，s，H-28），3.52（1H，d，J＝7.2 Hz，H-3），4.00
（1H，t，J＝7.8，4.2 Hz，H-6），3.91（1H，m，H-12），5.18
13
（1H，d，J＝7.2 Hz，H-1′），5.22（1H，s，H-24）。 C-NMR
（C5D5N，150 MHz）δ：39.7（C-1），29.4（C-2），78.8（C-3），
40.6（C-4），62.0（C-5），68.0（C-6），47.7（C-7），41.5（C-8）， （C-5′），63.5（C-6′），102.3（C-1″），72.7（C-2″），72.8
50.2（C-9），40.6（C-10），31.1（C-11），70.6（C-12），49.4
（C-13），51.7（C-14），31.2（C-15），26.9（C-16），52.0
（C-17），18.1（C-18），17.9（C-19），83.6（C-20），22.7
（C-21），36.4（C-22），23.6（C-23），126.2（C-24），131.3
（C-25），26.1（C-26），18.1（C-27），32.3（C-28），16.8
（C-29），17.7（C-30），98.6（C-1′），75.5（C-2′），79.6
（C-3′），71.9（C-4′），78.6（C-5′），63.1（C-6′）。结合氢谱
和碳谱数据与相关文献 [17-18] 参考数据基本一致，经过综
合分析后，鉴定此化合物为人参皂苷F1。
化合物 7：白色粉末（甲醇），分子式为 C41H70O13，熔
点 200～202 ℃，三萜皂苷类特征性反应均显阳性。
中国药房 2019年第30卷第2期
（3H，s，H-19），1.16（3H，s，H-18），1.40（3H，s，H-21），1.46
（3H，s，H-29），1.63（3H，s，H-27），1.66（3H，s，H-26），2.08
（3H，s，H-28），3.50（1H，dd，J＝11.4，4.2 Hz，H-3），4.31
（1H，m，H-6），3.89（1H，m，H-12），4.95（1H，d，J＝7.8
Hz，H-1′），5.77（1H，d，J＝6.6 Hz，H-1″），5.34（1H，t，J＝
7.2 Hz，H-24）。 C-NMR（C5D5N，150 MHz）δ ：39.8
13
（C-1），28.2（C-2），79.2（C-3），40.6（C-4），61.7（C-5），80.6
（C-6），45.4（C-7），41.5（C-8），50.5（C-9），40.0（C-10），
32.5（C-11），71.4（C-12），48.6（C-13），52.0（C-14），31.6
（C-15），27.4（C-16），55.1（C-17），18.0（C-18），18.0
（C-19），73.3（C-20），26.2（C-21），36.2（C-22），23.4
（C-23），126.7（C-24），131.1（C-25），27.2（C-26），17.7
（C-27），32.1（C-28），17.1（C-29），17.2（C-30），103.9
（C-1′），80.3（C-2′），78.4（C-3′），72.1（C-4′），79.8
（C-5′），63.3（C-6′），105.3（C-1″），76.2（C-2″），79.2
与相关文献 [19-20] 参考数据基本一致，经过综合分析后，鉴
定此化合物为三七皂苷R2。
化合物 8：白色粉末（甲醇），分子式为 C42H70O12，熔
点 177～180 ℃，三萜皂苷类特征性反应均显阳性。
1 H-NMR（C5D5N，600 MHz）δ ：0.95（3H，s，H-30），0.96
（3H，s，H-19），1.23（3H，s，H-18），1.23（3H，s，H-29），1.35
（3H，s，H-27），1.60（3H，s，H-26），1.77（3H，s，H-21），2.10
（3H，s，H-28），3.45（1H，dd，J＝11.4，4.2 Hz，H-3），4.52
（1H，m，H-6 ），3.97（1H，brs，H-12），5.26（1H，d，J＝6.6
13
Hz，H-1′）。 C-NMR（C5D5N，150 MHz）δ：39.9（C-1），
28.2（C-2），78.7（C-3），40.4（C-4），61.2（C-5），74.8（C-6），
46.6（C-7），41.8（C-8），50.5（C-9），40.0（C-10），32.6
（C-11），69.8（C-12），50.7（C-13），51.3（C-14），32.6
（C-15），27.8（C-16），51.1（C-17），18.1（C-18），18.1
（C-19），140.3（C-20），28.2（C-21），123.8（C-22），30.4
（C-23），126.0（C-24），131.1（C-25），26.1（C-26），18.0
（C-27），33.0（C-28），17.3（C-29），17.6（C-30），102.2
（C-1′），79.8（C-2′），78.9（C-3′），72.9（C-4′），78.8
（C-3″），74.6（C-4″），69.8（C-5″），19.1（C-6″）。结合氢
谱和碳谱数据与相关文献 [21-22] 参考数据基本一致，经过
综合分析后，鉴定此化合物为人参皂苷 F4。
4 讨论
通过试验从人参真菌菌质中分离得到 8 个化合物，
经鉴定分别为人参皂苷 Rs7 （1）、人参皂苷 Rk3 （2）、齐墩
果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、人参皂苷 Rs6 （4）、20
（R）-人参皂苷Rh1 （5）、人参皂苷F1 （6）、三七皂苷R2 （7）、
人参皂苷F4 （8）。其中，化合物3、5、6、7、8为生物转化后
得到的，证明生物转化技术能改变人参的化学成分。中
药生物转化技术结合微生物学、生物化学、细胞学和生
China Pharmacy 2019 Vol. 30 No. 2 ·205 ·