Page 20 - 《中国药房》2022年16期
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(C-29),17.5(C-30),6-Glc-C-1′~6-Glc-C-6′(106.5, 质子信号:δH 1.31(3H,s,H3-28),1.26(3H,s,H3-27),1.22
76.0,80.2,72.3,78.7,63.6)。以上数据与文献[10]报道 (3H,s,H3-26),1.18(3H,s,H3-21),1.06(3H,s,H3-18),
的20(R)-人参皂苷Rh1一致。 0.98(3H,s,H3-29),0.93(3H,s,H3-19),0.91(3H,s,
化合物 6:白色无定形粉末。HR-ESI-MS 显示 m/z H3-30);3 个连氧次甲基信号:δ H 4.11(1H,m,H-6),3.53
+
为807.485 7[M+Na](计算值807.487 1,C42H72NaO13 ),推 (1H,m,H-12),3.18(1H,dd,J=11.4、4.2 Hz,H-3)。
1
测化合物的分子式为 C42H72O13。 H-NMR(C5D5N,600 13 C-NMR(CDCl3,150 MHz)中δ C:38.8(C-1),27.2(C-2),
MHz)显示8个甲基质子信号:δH 1.67(3H,s,H3-26),1.64 78.7(C-3),39.3(C-4),61.3(C-5),68.9(C-6),47.2(C-7),
(3H,s,H3-27),1.44(3H,s,H3-21),1.33(3H,br s, 41.1(C-8),49.5(C-9),39.4(C-10),31.0(C-11),69.9
H3-28),1.13(3H,s,H3-29),0.98(3H,s,H3-30),0.97(3H, (C-12),48.9(C-13),51.1(C-14),31.2(C-15),25.3
s,H3-18),0.82(3H,s,H3-19);2 个糖端基质子信号:δ H (C-16),54.8(C-17),17.3(C-18),17.3(C-19),76.8
5.40(1H,d,J=7.2 Hz,2-Glc-H-1″),4.58(1H,d,J=10.2 (C-20),19.5(C-21),35.8(C-22),16.4(C-23),36.5
Hz,1-Glc-H-1′);1 个烯氢信号:δ H 5.33(1H,m,H-24)。 (C-24),73.3(C-25),33.1(C-26),27.2(C-27),30.5
13 C-NMR(C5D5N,150 MHz)中δ C:39.6(C-1),27.2(C-2), (C-28),15.6(C-29),17.2(C-30)。以上数据与文献[13]
89.4(C-3),40.2(C-4),56.8(C-5),18.9(C-6),35.6(C-7), 报道的人参三醇一致。
40.5(C-8),50.8(C-9),37.4(C-10),32.5(C-11),71.5 化合物 9:无色油状物。HR-ESI-MS 显示 m/z 为
+
(C-12),49.1(C-13),52.2(C-14),31.8(C-15),27.3 301.177 2[M+Na](计算值 301.178 0,C17H26NaO3 ),推测
(C-16),55.3(C-17),16.3(C-18),16.8(C-19),73.4 化 合 物 的 分 子 式 为 C17H26O3。 H-NMR(CDCl3,600
1
(C-20),27.6(C-21),36.4(C-22),23.5(C-23),126.8 MHz)显示3个烯氢质子信号:δ H 5.94(1H,ddd,J=16.8、
(C-24),131.2(C-25),26.3(C-26),17.5(C-27),28.6 10.2、5.4 Hz,H-2),5.46(1H,dt,J=16.8、1.2 Hz,H-1a),
(C-28),17.1(C-29),18.1(C-30),3-Glc-C-1′~3-Glc- 5.24(1H,dt,J=10.2、1.2 Hz,H-1b);3 个连氧次甲基信
C-6′(105.6,84.0,78.8,72.1,78.8,63.3),2′-Glc-C-1″~ 号:δ H 4.92(1H,br d,J=5.4 Hz,H-3),3.65(1H,m,H-9),
2′-Glc-C-6″(106.6,77.7,78.6,72.1,78.4,63.2)。以上数 3.59(1H,m,H-10);2 个亚甲基信号:δ H 1.50(2H,m,
据与文献[11]报道的20(S)-人参皂苷Rg3一致。 H2-11),2.58(2H,t,J=6.0 Hz,H2-8);1组脂肪族链信号:
13
化合物 7:白色无定形粉末。电喷雾离子化质谱 δ H 1.29(10H,m,H-12~H-16)。 C-NMR(CDCl3,150
(ESI-MS)显示 m/z 为 955.52[M+Na] ,综合其 1D-NMR MHz)中 δ C:117.2(C-1),136.3(C-2),63.5(C-3),75.0
+
1
数据分析,推测其分子式为 C47H80O18。 H-NMR(C5D5N, (C-4),71.0(C-5),66.6(C-6),78.3(C-7),25.7(C-8),72.3
600 MHz)显示8个甲基质子信号:δH 2.09(3H,s,H3-28), (C-9),73.2(C-10),33.7(C-11),25.1(C-12),29.7
1.61(3H,s,H3-21),1.61(6H,s,H3-26 和 H3-27),1.49 (C-13),29.4(C-14),31.9(C-15),22.8(C-16),14.2
(3H,s,H3-29),1.15(3H,s,H3-18),0.98(3H,s,H3-19), (C-17)。以上数据与文献[14]报道的(3R,9R,10R)-人
0.81(3H,s,H3-30);3个糖端基质子信号:δ H 5.20(1H,d, 参炔三醇一致。
J=7.2 Hz,H-1″),4.95(1H,d,J=7.2 Hz,H-1′),4.95(1H, 化合物 10:无色油状物,HR-ESI-MS 显示 m/z 为
d,J=7.8 Hz,H-1″′);1 个烯氢信号:δ H 5.55(1H,br s, 283.164 1[M+Na](计算值 283.167 4,C17H24NaO2 ),推测
+
1
13
H-24)。 C-NMR(C5D5N,150 MHz)中δ C:39.9(C-1), 化 合 物 的 分 子 式 为 C17H24O2。 H-NMR(CDCl3,600
28.3(C-2),79.3(C-3),40.1(C-4),61.8(C-5),80.0(C-6), MHz)显示3个烯氢质子信号:δ H 5.95(1H,ddd,J=16.8、
45.4(C-7),41.6(C-8),79.8(C-9),40.7(C-10),31.1 10.2、5.4 Hz,H-2),5.47(1H,br d,J=16.8 Hz,H-1a),
(C-11),70.6(C-12),49.7(C-13),51.9(C-14),31.4 5.26(1H,br d,J=10.2 Hz,H-1b);3 个连氧次甲基信号:
(C-15),27.1(C-16),51.9(C-17),18.0(C-18),17.6 δ H 4.93(1H,d,J=5.4 Hz,H-3),3.14(1H,ddd,J=9.6、
(C-19),83.7(C-20),22.8(C-21),36.6(C-22),23.6 5.4、4.2 Hz,H-9),2.96(1H,m,H-10);2个连炔键的亚甲
(C-23),126.5(C-24),131.4(C-25),26.2(C-26),18.2 基 信 号 :δ H 2.70(1H,dd,J=18.0、6.0 Hz,H-8a),2.39
(C-27),32.2(C-28),18.0(C-29),17.2(C-30), (1H,dd,J=18.0、7.2 Hz,H-8b);1 个末端甲基信号:δ H
6-Glc-C-1′~6-Glc-C-6′(104.0,80.6,79.3,72.2,80.4, 0.88(3H,t,J=7.2 Hz,H3-17);2组脂肪族链信号:δ H 1.50
63.4),2ʹ-Xyl-C-1″~2′-Xyl-C-5″(105.3,76.3,78.5,71.8, (4H,m,H-11~H-12),1.32(8H,m,H-13~H-16)。
67.8),20-Glc-C-1′~20-Glc- C-6′(98.7,75.6,78.8,72.2, 13 C-NMR(CDCl3,150 MHz)中 δ C:117.3(C-1),136.1
(C-2),63.6(C-3),75.0(C-4),70.9(C-5),66.4(C-6),76.8
79.3,63.4)。以上数据与文献[12]报道的三七皂苷 R1
一致。 (C-7),19.6(C-8),54.4(C-9),57.1(C-10),27.6(C-11),
化合物 8:白色无定形粉末。ESI-MS 显示 m/z 为 26.6(C-12),29.5(C-13),29.3(C-14),31.8(C-15),22.7
477.33[M+H] ,综合其 1D-NMR 数据分析,推测其分子 (C-16),14.2(C-17)。以上数据与文献[15]报道的人参
+
式为C30H52O4。 H-NMR(CDCl3,600 MHz)显示8个甲基 环氧炔醇一致。
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·1934 · China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 16 中国药房 2022年第33卷第16期