Page 74 - 《中国药房》2021年第9期

（1H，d，J＝2.3 Hz，H-2′），6.90（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5′）， 由小到大的5个萃取部位，即石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正
6.78（1H，d，J＝2.I Hz，H-8），6.76（1H，s，H-3），6.44（1H， 丁醇部位和剩余水部位。MTT实验结果显示，山苦荬保
13
d，J＝2.1 Hz，H-3）。 C-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ： 肝活性部位主要集中在正丁醇萃取部位和剩余水部
164.7（C-2），103.3（C-3），182.2（C-4），157.0（C-5），99.5 位。基于化学成分极性特征，本研究以山苦荬正丁醇萃
（C-6），163.0（C-7），94.8（C-8），161.4（C-9），105.3 取部位为研究对象，运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20
（C-10），120.7（C-1′），113.6（C-2′），150.0（C-3′），147.1 葡聚糖凝胶柱层析、重结晶等方法对其进行分离纯化，
（C-4′），116.2（C-5′），121.7（C-6′），99.9（C-1″），73.1 得到8个单体化合物；借助理化性质和波谱数据将其中
（C-2″），76.4（C-3″），69.5（C-4″），77.2（C-5″），60.9 6 个化合物（Ⅰ～Ⅵ）依次鉴定为苦荬菜木脂素 A、木犀
（C-6″）。结合文献[5，10-11]报道的数据，故鉴定化合物 草素、木犀草素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯、木犀
Ⅳ为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷（Luteolin-7-O-β-D-glu- 草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹
copyranoside）。 菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯。
化合物Ⅴ：淡黄色针状结晶，分子式为C21H20O10。盐 值得注意的是，本研究在对山苦荬正丁醇部位进行
酸-镁粉反应阳性，Molish反应为阳性，提示为黄酮苷类 分离纯化时发现，其大孔吸附树脂30％甲醇洗脱部分也
化合物；可见光下 TLC 检视可见黄色斑点。 H-NMR 具有一定的保肝活性，但未能分离到单体化合物；此外，
1
（DMSO-d6，500 MHz）δ：12.97（1H，s，5-OH），7.94（2H， 在后续的初步活性评价中，本课题组发现 1×10 －5 mol/L
d，J＝8.4 Hz，H-2′，H-6′），6.91（2H，d，J＝8.4 Hz，H-3′， 的木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷具有明显的保肝活性，可
H-5′），6.85（1H，s，H-3），6.82（1H，d，J＝1.8 Hz，H-8）， 能是山苦荬的保肝活性单体，但有待进一步验证。
6.43（1H，d，J＝1.8 Hz，H-6），5.06（1H，d，J＝7.2 Hz， 综上所述，本研究对山苦荬乙醇提取物进行了保肝
13
H-1″），3.69（1H，d，J＝8.4 Hz，H-6″）。 C-NMR（DMSO- 活性部位筛选，并对活性部位的化学成分进行了鉴定，
d6，500 MHz）δ：164.3（C-2），102.9（C-3），182.0（C-4）， 初步确定其正丁醇部位为该药材保肝活性部位之一，活
163.1（C-5），99.5（C-6），163.0（C-7），94.8（C-8），157.1 性成分以木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷等黄酮类化合物
（C-9），105.3（C-10），120.7（C-1′），128.6（C-2′，-6′），116.0 为主。本研究虽为山苦荬的保肝物质基础研究奠定了
（C-3′，5′），161.1（C-4′），99.9（C-1″），73.1（C-2″），76.4 基础，但为了进一步充分利用山苦荬植物资源、挖掘具
（C-3″），69.5（C-4″），77.2（C-5″），60.6（C-6″）。上述结果 有保肝活性的蒙药单体成分，有必要进行更为深入的系
与文献[5，10]报道数据基本一致，故确定化合物Ⅴ为芹 统研究。
菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（Apigenin-O-β-D-glucopyrano- 参考文献
side）。 [ 1 ] 国家中医药管理局《中华本草》编委会.中华本草：蒙药
化合物Ⅵ：黄色针晶，分子式为 C15H10O6。盐酸-镁 卷[M].上海：上海科学技术出版社，2004：130-131.
1
粉反应阳性；紫外灯下 GF254 TLC 板显暗斑。 H-NMR [ 2 ] 崔光志，李峰，刘杨.中药苦菜的文献考证[J].中国实验方
（DMSO-d6，500 MHz）δ：12.96（1H，s，5-OH），7.41（1H， 剂学杂志，2012，18（23）：360-362.
[ 3 ] 希古日干，哈力嘎，白淑珍，等.山苦荬化学成分及药理研
brs，H-6′），7.39（1H，brs，H-2′），6.87（1H，d，J＝7.2 Hz，
究进展[J].天然产物研究与开发，2020，32（7）：1259-1267.
H-5′），6.66（1H，s，H-3），6.43（1H，d，J＝1.8 Hz，H-8）， [ 4 ]
6.17（1H，d，J＝1.8 Hz，H-6）。 C-NMR（DMSO-d6，500 内蒙古自治区卫生厅.内蒙古蒙药材标准[S].赤峰：内蒙
13
古科学技术出版社，1987：391-392.
MHz）δ ：163.8（C-2），102.8（C-3），181.6（C-4），157.2
[ 5 ] 王晓飞，王晓静.中华苦荬菜化学成分研究[J].中草药，
（C-5），98.8（C-6），164.1（C-7），93.8（C-8），161.4（C-9）， 2007，38（8）：1151-1152.
103.6（C-10），121.5（C-1′），113.3（C-2′），145.7（C-3′）， [ 6 ] 张垠，童志平，薛鹏禧，等.藏药山苦荬化学成分研究[J].
149.7（C-4′），116.0（C-5′），119.0（C-6′）。上述结果与文 安徽农业科学，2010，38（29）：16222、16225.
献[5－6]报道数据基本一致，故确定化合物Ⅵ为木犀草 [ 7 ] 李永盛，王茂鹤，刘建飞，等.枸杞多糖对乙醇诱导肝细胞
素（Luteolin）。 损伤的保护作用研究[J].天然产物研究与开发，2020，32
3 讨论 （4）：549-556.
本课题组前期初步研究了山苦荬的体外抗肿瘤活 [ 8 ] 闫冰，丁安伟，张丽.二至丸对氧化性肝细胞损伤的保护
性，考察该药材不同提取物在不同质量浓度（5 000、 作用研究[J].中国药房，2010，21（31）：2886-2887.
1 000、200、40、8 μg/mL，均以生药量计）下对人肝癌细胞 [ 9 ] 徐冉，胡楚娇，王聪，等.天葵抗氧化活性部位的化学成分
研究[J].中国药房，2017，28（9）：1229-1231.
株 SMMC-7721 的影响。结果显示，在较低的质量浓度
[10] 封锡志.抱茎苦荬菜的化学成分和生物活性的研究[D].
40 μg/mL下，山苦荬石油醚、乙酸乙酯、正丁醇部位和剩
沈阳：沈阳药科大学，2001.
余水部位对细胞的影响均表现出了明显差异，故本研究 [11] 张树军，梁晓艳，杨雪梅，等.黄花中华苦荬菜化学成分研
以 40 μg/mL 为给药浓度进行山苦荬保肝活性部位的 究[J].中国药学杂志，2012，47（1）：26-29.
筛选。 （收稿日期：2020-08-04 修回日期：2020-12-14）
本研究从山苦荬 70％乙醇提取物中依次得到极性 （编辑：张元媛）

·1092 · China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 9 中国药房 2021年第32卷第9期