Page 73 - 《中国药房》2021年第9期

物中分离得化合物Ⅲ（23 mg）、Ⅳ（22 mg）、Ⅴ（18 mg）； 苦荬正丁醇萃取部位的活性成分（由于化合物Ⅶ、Ⅷ量
从 90％甲醇洗脱物中分离得到化合物Ⅵ（14 mg）、Ⅷ（6 少，无法有效鉴定，本文略去）。
[9]
mg） 。具体分离流程图见图1。 化合物Ⅰ：白色粉末，分子式为 C26H36O12。FeCl3反
应阳性，提示为酚类化合物；酸水解检出葡萄糖。 H-
1
正丁醇萃取部位（133 g）
NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ ：7.38（1H，d，J＝8.1 Hz，
大孔吸附树脂柱层析（甲醇-水梯度洗脱）、
TLC鉴别等 H-7），7.23（1H，d，J＝8.1 Hz，H-6），5.61（1H，d，J＝3.9
Hz，H-8），6.87（1H，s，H-2′），6.74（1H，d，J＝8.1 Hz，
水洗脱 30％甲醇洗 50％甲醇洗 70％甲醇洗 50％甲醇洗 H-6′），4.83（1H，d，J＝7.5 Hz，H-9′）。 C-NMR（DMSO-
13
物 脱物 脱物 脱物 脱物
A.正丁醇萃取部位 d6，500 MHz）δ：120.1（C-2），148.2（C-3），146.3（C-4），
116.5（C-5），111.5（C-6），73.6（C-7），85.7（C-8），61.4
50％甲醇洗脱物
（C-9），136.5（C-1′），113.6（C-2′），150.0（C-3′），147.1
硅胶柱层析[氯仿-甲醇-水（8 ∶ 2 ∶ 1，V/V/V）洗
脱]、TLC鉴别等 （C-4′），118.1（C-5′），121.7（C-6′），100.9（C-1″），74.1
（C-2″），77.4（C-3″），71.5（C-4″），77.2（C-5″），61.9
（C-6″）。上述结果与文献[10]报道数据基本一致，故鉴
Fr.1～Fr.3 Fr.4 Fr.5～Fr.7 Fr.8 Fr.9
定化合物Ⅰ为苦荬菜木脂素A（Sonchifolignan A）。
硅胶柱层析[氯仿-甲醇-水 硅胶柱层析[氯仿-甲
（7 ∶ 3 ∶ 1，V/V/V）洗 脱]、 硅胶柱层析[氯仿-甲醇-水 醇-水（4 ∶ 4 ∶ 1，V/V/V） 化合物Ⅱ：黄色针晶，分子式为 C22H20O11。盐酸-镁
Sephadex LH-20 葡聚糖凝 （6 ∶ 4 ∶ 1，V/V/V）洗脱]、TLC 洗脱]、TLC鉴别
胶柱层析、TLC鉴别等 鉴别等 粉反应阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合
物 。 H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ ：13.0（1H，s，5-
1
化合物Ⅰ 化合物Ⅱ 化合物Ⅶ
（18 mg） （20 mg） （15 mg） OH），7.78（2H，d，J＝8.7 Hz，H-2′，H-6′），6.93（2H，d，J＝
8.7 Hz，H-3′，H-5′），6.65（1H，s，H-3），6.79（1H，d，J＝1.8
B. 50％甲醇洗脱物
Hz，H-8），6.48（1H，d，J＝1.8 Hz，H-6），5.18（1H，d，J＝
70％甲醇洗脱物
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6.9 Hz，GlcA-H-1）。 C-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：
硅胶柱层析[氯仿-甲醇-水（8 ∶ 2 ∶ 1，V/V/V）洗脱]、TLC 鉴 164.7（C-2），103.3（C-3），182.0（C-4），161.0（C-5），99.4
别等
（C-6），162.8（C-7），94.8（C-8），158.3（C-9），105.3
（C-10），121.5（C-1′），126.6（C-2′），116.0（C-3′），161.1
Fr.1 Fr.2～Fr.5 Fr.6 Fr.7 Fr.8～Fr.10 （C-4′），115.8（C-5′），128.2（C-6′），99.5（C-1″），73.1
（C-2″），76.4（C-3″），71.5（C-4″），75.2（C-5″），169.9
硅胶柱层析[氯仿-甲 硅胶柱层析[氯仿-甲 硅 胶 柱 层 析 [ 氯 仿 - 甲 醇 - 水
醇-水（7 ∶ 3 ∶ 1，V/V/V） 醇-水（6 ∶ 4 ∶ 1，V/V/V） （4 ∶ 4 ∶ 1，V/V/V）洗脱]、TLC 鉴
洗脱]、TLC鉴别 洗 脱]、Sephapex LH- 别 （C-6″）。上述结果与文献[10]报道数据基本一致，故鉴
20 葡 聚 糖 凝 胶 柱 层
析、TLC鉴别等
定化合物Ⅱ为芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯
（Apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside methyl ester）。
化合物Ⅲ 化合物Ⅳ 化合物Ⅴ
（23 mg） （22 mg） （18 mg）
化合物Ⅲ：黄色颗粒，分子式为 C22H20O12。盐酸-镁
C. 70％甲醇洗脱物 粉反应阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合
1
物 。 H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ ：13.0（1H，s，5-
90％甲醇洗脱物
OH），7.45（1H，dd，J＝8.1，1.5 Hz，H-6′），7.43（1H，d，J＝
硅胶柱层析[氯仿-甲醇-水（8 ∶ 2 ∶ 1，V/V/V）洗脱]、TLC 鉴
别等 1.5 Hz，H-2′），6.91（1H，d，J＝8.1 Hz，H-5′），6.82（1H，d，
J＝1.5 Hz，H-8），6.77（1H，s，H-3），6.47（1H，d，J＝1.5
Hz，H-6），5.04（1H，d，J＝6.9 Hz，GlcA-H-1）。 C-NMR
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Fr.1～Fr.3 Fr.4 Fr.5～Fr.6 Fr.7 Fr.8～Fr.10
（DMSO-d6，500 MHz）δ：164.7（C-2），103.1（C-3），182.6
硅胶柱层析[氯仿-甲 硅胶柱层析[氯仿-甲醇- （C-4），157.0（C-5），99.2（C-6），163.1（C-7），94.8（C-8），
醇-水（7 ∶ 3 ∶ 1，V/V/V） 水（6 ∶ 4 ∶ 1，V/V/V）洗脱]、
洗脱]、TLC鉴别 TLC鉴别
161.3（C-9），105.3（C-10），121.7（C-1′），113.6（C-2′），
146.0（C-3′），150.1（C-4′），115.8（C-5′），120.2（C-6′），
化合物Ⅵ 化合物Ⅷ 99.9（C-1″），73.1（C-2″），77.4（C-3″），69.5（C-4″），77.2
（14 mg） （6 mg）
（C-5″），60.9（C-6″）。上述结果与文献[10]报道数据基
D. 90％甲醇洗脱物
本一致，故鉴定化合物Ⅲ为木犀草素 7-O-β-D-吡喃葡
图1 山苦荬正丁醇萃取部位化学成分分离流程 萄糖醛酸苷甲酯（Luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside
Fig 1 Separation flow of chemical components of n- methyl ester）。
butanol fraction from I. sonchifolia 化合物Ⅳ：黄色粉末，分子式为 C21H20O11。盐酸-镁
2.3.2 山苦荬正丁醇萃取部位化学成分的结构鉴定 粉反应阳性，提示为黄酮类化合物。 H-NMR（DMSO-
1
根据理化性质和波谱（氢谱、碳谱）数据分析鉴定山 d6，500 MHz）δ：7.45（1H，dd，J＝8.4，2.3 Hz，H-6′），7.41

中国药房 2021年第32卷第9期 China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 9 ·1091 ·