Page 73 - 2019年9月第30卷第17期
P. 73

物4为甜叶悬钩子苷。                                          物 7 为 3,4,5-三甲氧基苯基-6-O-紫丁香酰基-β-D-葡萄
            化合物 5:白色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:949[M-                糖苷。
                        +
        H] ,973[M+Na] 。 H-NMR(DMSO-d6,500 MHz)δ:                化合物 8:白色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:1 093.4
           -
                           1
        6.31(1H,J=8.0 Hz),6.00(1H,d,J=8.0 Hz),5.73(1H,      [M-H] 。 H-NMR(C5D5N,500 MHz)δ:6.88(1H,d,J=
                                                                     1
                                                                 -
        brs,H-17),5.14(1H,brs,H-17),5.06(1H,d,J=8.0 Hz),    10.5 Hz,H-21),6.32(1H,d,J=10.5 Hz,H-22),5.95
        4.97(1H,d,J=8.0 Hz),1.61(3H,d,J=6.0 Hz),1.34       (1H,q,J=7.0 Hz,当归酰氧基-H-3′),5.91(1H,q,J=
        (3H,s,H-20),1.24(3H,s,H-18);C-NMR(DMSO-d6,          7.0 Hz,当归酰氧基-H-3″),5.34(1H,d,J=7.0 Hz,阿拉
                                      13
        150 MHz)δ :39.9(C-1),20.5(C-2),38.5(C-3),43.9       伯糖基-H-1),5.43(1H,brs,H-12),4.91(1H,d,J=7.0
        (C-4),57.5(C-5),22.0(C-6),41.8(C-7),42.2(C-8),54.1  Hz,木糖基-H-1),4.89(1H,d,J=7.5 Hz,葡萄糖醛酸
        (C-9),40.7(C-10),19.4(C-11),38.4(C-12),87.3         基-H-1),4.49(1H,brs,H-16),3.66(1H,d,J=10.5 Hz,
        (C-13),48.6(C-14),49.7(C-15),152.9(C-16),106.1      Ha-28),3.42(1H,d,J=10.5 Hz,Hb-28),3.30(1H,dd,
        (C-17),28.1(C-18),177.1(C-19),15.3(C-20);δ:96.1     J=11.0,4.0 Hz,H-3),2.07(1H,d,J=7.0 Hz,当归酰氧
        (C-1′),74.0(C-2′),78.9(C-3′),70.7(C-4′),78.7        基-H-4′),2.04(1H,d,J=7.0 Hz,当归酰氧基-H-4″),
        (C-5′),62.0(C-6′);δ:97.7(C-1″),79.5(C-2″),88.8      1.99,1.89,1.87,1.33,1.25,1.10,0.95,0.86,0.82(3H × 9,
                                                               13
        (C-3″),69.8(C-4″),78.4(C-5″),62.3(C-6″);δ:104.2     s);C-NMR(C5D5N,125 MHz)δ:38.7(C-1),26.5(C-2),
        (C-1″′),75.1(C-2″′),77.4(C-3″′),71.5(C-4″′),77.4    89.0(C-3),39.4(C-4),55.6(C-5),18.4(C-6),33.0(C-7),
        (C-5″′),62.6(C-6″′);δ:102.2(C-1″″),72.0(C-2″″),72.6  40.0(C-8),46.9(C-9),36.7(C-10),23.8(C-11),123.1
        (C-3″″),74.2(C-4″″),70.2(C-5″″),18.8(C-6″″)。以上数    (C-12),142.7(C-13),41.6(C-14),34.8(C-15),68.6
        据与文献[21]报道数据进行比对,基本一致,因此鉴定化                        (C-16),48.0(C-17),40.0(C-18),47.2(C-19),36.3
        合物5为杜尔可苷B。                                         (C-20),78.7(C-21),73.6(C-22),28.0(C-23),16.8
            化 合 物 6:白 色 粉 末(甲 醇)。 ESI-MS m/z:481           (C-24),15.6(C-25),16.8(C-26),27.6(C-27),63.5
        [M-H] ,505[M+Na] 。 H-NMR(DMSO-d6,500 MHz)δ:        (C-28),29.5(C-29),20.3(C-30);δ:167.7(C-1′),128.9
                            1
                         +
              -
        7.16(2H,s,H-2″,6″),6.57(1H,d,J=2.0 Hz,H-2),6.50    (C-2′),137.1(C-3′),15.8(C-4′),21.0(C-5′);δ:168.2
        (1H,d,J=8.0 Hz,H-5),6.44(1H,dd,J=8.0,2.0 Hz,       (C-1″),128.9(C-2″),137.1(C-3″),15.8(C-4″),20.8
        H-6),4.76(1H,d,J=8.0 Hz,葡萄糖醛酸基-H-1′),3.75          (C-5″);δ :106.0(C-1),74.4(C-2),86.5(C-3),71.4
        (6H,s,3″,5″-OCH3 ),3.62(3H,s,3-OCH3 ); C-NMR       (C-4),77.4(C-5),172.8(C-6);δ :103.0(C-1),81.6
                                                13
        (DMSO-d6,125 MHz)δ:151.9(C-1),102.6(C-2),150.3     (C-2),73.0(C-3),68.6(C-4),65.6(C-5);δ:106.7(C-1),
        (C-3),145.1(C-4),112.4(C-5),106.3(C-6),100.4        73.4(C-2),74.3(C-3),69.3(C-4),67.6(C-5)。以上数据
        (C-1′),73.2(C-2′),76.4(C-3′),70.2(C-4′),73.8        与文献[24]报道数据进行比对,基本一致,因此鉴定化合
        (C-5′),64.2(C-6′),119.5(C-1″),107.6(C-2″,6″),147.9  物8为gordonoside P。
        (C-3″,5″),132.4(C-4″),55.5(3-OCH3 ),56.3(3″,5″-     3 讨论
        OCH3 )。以上数据与文献[22]报道数据进行比对,基本一                          本研究利用多种色谱技术从油茶根 95%乙醇提取
        致,因此鉴定化合物 6 为 4-羟基-3-甲氧基苯酚 1-O-β-D-                 物的正丁醇萃取部位中共分离得到8个化合物,通过多
        [6-O-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷。                   种波谱技术分别鉴定为槲皮素-3′-O-β-D-葡萄糖苷(化
            化 合 物 7:白 色 粉 末(甲 醇)。 ESI-MS m/z:525            合物1)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(化合物2)、(+)-南烛
        [M-H] ,549[M+Na] 。 H-NMR(DMSO-d6,500 MHz)δ:         木树脂酚-3-α-O-β-D-葡萄糖苷(化合物 3)、甜叶悬钩子
                         +
                            1
              -
        7.14(2H,s,H-2″,6″),6.28(2H,s,H-2,6),4.93(1H,d,      苷(化合物 4)、杜尔可苷 B(化合物 5)、4-羟基-3-甲氧基
        J=7.5 Hz,Glc-H-1′),3.54(3H,s,4-OCH3 ),3.58(6H,s,    苯酚1-O-β-D-[6-O-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰基)]-吡
        3,5-OCH3 ),3.73(6H,s,3″,5″-OCH3 ); C-NMR            喃葡萄糖苷(化合物 6)、3,4,5-三甲氧基苯基-6-O-紫丁
                                                13
        (DMSO-d6,125 MHz)δ:153.7(C-1),94.2(C-2,6),153.2     香酰基-β-D-葡萄糖苷(化合物7)、gordonoside P(化合物
        (C-3,5),100.3(C-1′),73.2(C-2′),76.3(C-3′),70.3      8),其中 2 个为黄酮苷类化合物,1 个为木脂素类化合
        (C-4′),74.0(C-5′),64.1(C-6′),119.3(C-1″),107.2      物,2个为二萜苷类化合物,2个为酚苷类化合物,1个为
        (C-2″,6″),147.8(C-3″,5″),132.6(C-4″),55.7(3,        三萜皂苷类化合物。并且这些化合物中多个化合物显
        5-OCH3 ),60.1(4-OCH3 ),56.1(3″,5″-OCH3 )。以上数据       示出良好的生物活性,如化合物 1 具有抑制 B16 黑色素
                                                                                           [25]
        与文献[23]报道数据进行比对,基本一致,因此鉴定化合                         瘤细胞中黑色素形成和抗氧化活性 ;化合物 2 具有抗

        ·2372  ·  China Pharmacy 2019 Vol. 30 No. 17                                中国药房    2019年第30卷第17期
   68   69   70   71   72   73   74   75   76   77   78