Page 71 - 2019年9月第30卷第17期

were obtained by using 95％ ethanol as extraction solvent to extract the roots of C. oleifera，and the n-Butanol part was obatined
after the extracts were extratced with ethyl acetate and water-saturated n-butanol solution in turn. The chemical constituents of
n-butanol part were isolated and purified by D101 macroporous resin column，silica gel，atmospheric pressure reversed phase
column chromatography， sephadex gel SephadexLH-20 column chromatogram and preparative HPLC. The structure of the
compounds was identified by spectroscopic analysis of physicochemical constants，electrospray ionization mass spectrometry，
1 H-NMR and 13 C-NMR. RESULTS：Eight compounds were isolated from the roots of C. oleifera and elucidated as quercetin
3′-O-β-D-glucoside （compound 1），apigenin-7-O-β-D-glucoside （compound 2），（+）-lyoniresinol-3 α-O-β-D-glucopyranoside
（compound 3），rubusoside（compound 4），dulcoside B（compound 5），4-hydroxy-3-methoxyphenol 1-O-β-D-[6-O-（4-hydroxy-3，
5-dimethoxylbenzoate）-glucopyranoside（compound 6），3，4，5-trimethoxyphenyl-6-O- syringoyl-β-D-glucopyranoside（compound
7），gordonoside P（compound 8）. CONCLUSIONS：Compounds 1-8 were isolated from this plant for the first time. This not only
enriches the chemical constituents of this genus，but also provides a reference for elucidating the anti-tumor bioactive substances in
this part.
KEYWORDS Camellia oleifera；n-Butanol part；Chemical constituents；Separate；Identify

油茶（Camellia oleifera Abel.）为常绿灌木或小乔 1 材料
木，属于山茶科山茶属植物，主要分布在热带及亚热带 1.1 仪器
地区，我国的产区主要集中在西南部和东南部，如江西、 UNITY INOVA 500型超导核磁共振仪（美国瓦里安
福建、重庆等地区 ，是我国基本的木本食用油料树种。 公司）；ZabSpec 型质谱仪（美国 Micromass 公司）；1260
[1]
油茶的根（油茶根）、叶（油茶叶）、花（油茶花）、果实的脂 型液相色谱仪、1200型制备液相色谱仪（美国Agilent科
肪油（茶油）及其渣滓（茶饼）均可供药用，其中茶油已收 技有限公司）；Buchi型中压液相制备色谱仪（瑞士Buchi
载在2015年版《中国药典》（一部）中 。据文献报道，油 有限公司）；BP211D型十万分之一电子天平（德国Sarto-
[2]
茶中主要含有三萜及三萜皂苷、黄酮、木脂素、鞣质、脂 rius集团）；Autopol IV-T/V型旋光仪（美国鲁道夫公司）；
肪酸、甾体等化学成分，其中的三萜皂苷以齐墩果烷型 SB-1000型旋转蒸发仪、A-1000 S型循环水真空泵（日本
五环三萜皂苷为主，黄酮类成分主要是槲皮素、山柰酚以 东京理化器械株式会社）。
及芹茶素等为母核的黄酮醇类，具有诸如抗肿瘤、抗菌、 1.2 药品与试剂
抗炎、抗突变等多种药理活性 [3-10] 。油茶皂苷的抗肿瘤 油茶药材采自江西省上饶市广丰区，由本文通信作
[11]
效果非常显著 [7-9] 。例如谭珍媛等 通过MTT法观察油 者所在单位的袁桂平主任中药师鉴定为山茶科山茶属
茶皂苷在体外对肿瘤细胞及人肾小管上皮细胞HK-2的 植物油茶 C. oleifera Abel.的根，标本保存在该单位的中
影响，并建立S180荷瘤小鼠模型，证实了油茶皂苷的抗 药标本室；葡聚糖凝胶Sephadex LH-20（瑞典Amersham
肿瘤作用，阐明了其抗肿瘤作用机制是通过增强荷瘤小 Biosciences公司，批号：0180106，粒径：18～111 μm）；C18
鼠免疫功能，增加肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白细胞介素 反相填料（批号：12372，粒径：10 μm）、制备型色谱柱（规
2（IL-2）的释放。 格：250 mm× 20 mm，10 μm）均购自日本 YMC 公司；
为了寻找油茶抗肿瘤的有效成分，阐明其药效物质 D101 大孔树脂（安徽三星树脂科技有限公司，批号：
基础，更好地开发利用该植物资源，本课题组在前期对 20180618）；柱 色 谱 硅 胶（批 号 ：0180052、0180167、
油茶茎和茶饼研究基础上 [12-16] ，采用MTT法评价了油茶 0180614，规格：100～200、200～300、300～400目）、薄层
根粗提取物对人胃癌细胞 BGC-823、人卵巢癌细胞 色谱硅胶G预制板（批号：20180503）均为青岛海洋化工
A2780、人肺腺癌细胞A549、人结肠癌细胞HCT-8、人肝 厂生产；氘代甲醇（CD3OD，批号：LN50S112）、氘代吡啶
癌细胞 Bel7402 这 5 种肿瘤细胞的细胞毒活性，结果表 （C5D5N，批号：l1050）、氘代二甲基亚砜（DMSO-d6，批
明油茶根 95％乙醇提取物正丁醇部位对上述 5 种肿瘤 号：PR-28498/12196DM2）均购自美国剑桥公司；色谱甲
细胞显示出非选择性的细胞毒活性，半数抑制浓度 醇和色谱乙腈均购自美国赛莫飞世尔科技有限公司；乙
（IC50 ）范围为 2.78～12.44 μmol/L，显示出较好的抗肿瘤 酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷、甲醇、乙腈、95％乙醇等均购
活性，但其具体的抗肿瘤药效物质基础尚不明确。为了 自国药集团化学试剂有限公司，均为分析纯；水为娃哈
探明油茶抗肿瘤药效物质基础，以为其开发应用提供较 哈纯净水。
好的理论支持，笔者采用有机溶剂提取及分级萃取法， 2 方法与结果
利用多种色谱和波谱技术对油茶根抗肿瘤活性部位进 2.1 化合物的提取、分离
行了系统的化学成分研究，以期为油茶根在抗肿瘤方面 取常温干燥油茶根 10.3 kg，粉碎（粒度≤355 μm），
的药理活性研究提供参考。 然后用 4 倍量的 95％乙醇加热回流提取 3 次，每次 2 h，

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