Page 99 - 2019年2月第30卷第4期

黄皮种子中香豆素类化合物的分离、鉴定及其α-葡萄糖苷酶抑制

活性和全齿复活线虫致死活性研究 Δ

许书慧 ，陈惠琴 ，范玉娇 ，陈朋伟 ，梅文莉 ，戴好富 （1.中南大学湘雅医学院附属海口医院药学部，海
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2，3 #
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口 570208；2.中国热带农业科学院热带生物技术研究所/农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室，
海口 571101；3.海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室，海口 571101）
中图分类号 R975 .3；R285 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2019）04-0518-05
+
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2019.04.17

摘 要 目的：分离、鉴定黄皮种子中香豆素类化合物，并研究其α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性。方法：采用
柱层析、反相硅胶柱色谱及高效液相色谱技术对黄皮种子的香豆素类化合物进行分离、纯化，并根据理化性质和氢谱（H-NMR）、
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13
碳谱（ C-NMR）数据进行结构鉴定。分别以阿卡波糖、阿维菌素为阳性对照，采用对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷（PNPG）法和贝
曼漏斗法分别对上述化合物进行体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性考察。结果：从黄皮种子中共分离鉴定出7
个香豆素类化合物，分别为7-羟基香豆素（Ⅰ）、黄皮呋喃香豆精（Ⅱ）、Lansiumarin-C（Ⅲ）、Claucoumarin A（Ⅳ）、Clausenalansimin
A（Ⅴ）、（E，E）-8-（7-羟基-3，7-二甲基-2，5-二烯基）补骨脂（Ⅵ）、Dihydroindicolactone（Ⅶ）。在质量浓度为0.25 mg/mL时，化合物
Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ的α-葡萄糖苷酶抑制率分别为（32.4±1.9）％、（37.1±6.0）％、（39.5±1.1）％；在质量浓度为2.5 mg/mL时，化合物Ⅰ、Ⅳ的
线虫校正死亡率分别为50.5％、47.9％。结论：香豆素类化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，化合物Ⅰ、Ⅳ具有全齿复活
线虫致死活性。其中，化合物Ⅲ、Ⅴ的α-葡萄糖苷酶抑制活性、化合物Ⅳ的全齿复活线虫致死活性均为首次发现。
关键词 黄皮；种子；香豆素类化合物；分离；鉴定；α-葡萄糖苷酶；全齿复活线虫

Isolation and Identification of the Coumarins from the Seeds of Clausena lansium and Study on Their
Inhibitory Activity of α-glucosidase and Nematicidal Activity against Panagrellus redivivus
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2，3
2，3
2，3
XU Shuhui ，CHEN Huiqin ，FAN Yujiao ，CHEN Pengwei ，MEI Wenli ，DAI Haofu （1.Dept. of Pharmacy，
2，3
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the Affiliated Haikou Hospital of Xiangya Medical College，Central South University，Haikou 570208，China；2.
Key Lab of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops，Ministry of Agriculture/Institute of Tropical
Bioscience and Biotechnology，Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences，Haikou 571101，China；3.
Hainan Key Lab for Research and Utilization of Li Medicine Natural Products，Haikou 571101，China）
ABSTRACT OBJECTIVE：To isolate and identify the coumarins from the seeds of Clausena lansium，and to study their
inhibitory activity of α-glucosidase and nematicidal activity against Panagrellus redivivus. METHODS：Column chromatography，
reversed phase silica gel column chromatography and HPLC method were used to separate and purify the coumarins from the seeds
1
of C. lansium. The structures of compounds were identified according to physicochemical properties， H-NMR and 13 C-NMR
spectral data. Using acarbose and avermectin as positive control，PNPG and Berman funnel methods were used to investigate the
α-glucosidase inhibitory activity and nematicidal activity against P. redivivus，respectively. RESULTS：Seven coumarins compounds
were isolated from the seeds of C. lansium，and were identified as 7-hydroxy-1-benzopiran-2-one （Ⅰ），Wampetin （Ⅱ），
Lansiumarin-C（Ⅲ），Claucoumarin A（Ⅳ），Clausenalansimin A（Ⅴ），（E，E）-8-（7-hydroxy-3，7-dimethylocta-2，5-dienyloxy）
psoralen（Ⅵ），Dihydroindicolactone（Ⅶ）. Under 0.25 mg/mL，the α-glucosidase inhibitory rates of compounds Ⅰ，Ⅲ，Ⅴ were
（32.4±1.9）％，（37.1±6.0）％，（39.5±1.1）％，respectively. Under 2.5 mg/mL，corrected mortality of compounds Ⅰ，Ⅳwere
50.5％ and 47.9％ . CONCLUSIONS：Compounds Ⅰ ，Ⅲ ，Ⅴ show α-glucosidase inhibitory activity，and compounds Ⅰ ，Ⅳ
display nematicidal activity against P. redivivus. α-Glucosidase
Δ 基金项目：海南省卫生计生行业科研项目（No.16A200125）；海
南自然科学基金创新研究团队项目（No. 2017CXTD020） inhibitory activity of compounds Ⅲ ，Ⅴ ，and nematicidal
＊副主任药师。研究方向：医院药学、天然产物化学。电话： activity of compound Ⅳ are found for the first time.
0898-66151045。E-mail：xush135@sina.com KEYWORDS Clausena lansium； Seeds； Coumarins；
# 通信作者：研究员，博士。研究方向：天然产物化学。电话： Isolation；Identification；α-glucosidase；Panagrellus redivivus
0898-66961869。E-mail：daihaofu@itbb.org.cn

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