Page 26 - 《中国药房》2022年5期
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68.2(C-9,C-18),129.3(C-3,C-6),131.5(C-1,C-2), (C-2′),146.7(C-3′),150.7(C-4′),118.0(C-5′),122.5
133.2(C-4,C-5),168.0(C-7,C-8)。以上数据与文献[8] (C-6′),105.2(CGlu-1′),75.9(CGlu-2′),78.6(CGlu-3′),71.4
报道的基本一致,故鉴定化合物2为邻苯二甲酸二异壬 (CGlu-4′),78.3(CGlu-5′),70.1(CGlu-6′),104.2(CGlu-1″),
酯,其结构见图1。 75.2(CGlu-2″),78.2(CGlu-3″),71.3(CGlu-4″),77.8(CGlu-5″),
2.2.3 化合物 3 化合物 3 的分子式为 C16H22O4,为无色 62.5(CGlu-6″)。以上数据与文献[12]报道的基本一致,故
1
+
油状物;ESI-MS m/z [M+H] 279.1。 H-NMR(400 MHz, 鉴定化合物6为槲皮素-3-O-龙胆双糖苷,其结构见图1。
DMSO-d6 )δ H:7.73(2H,dd,J=5.3、3.4 Hz,H-3,H-6), 2.2.7 化合物7 化合物7的分子式为C28H32O16,为黄色
7.68(2H,dd,J=5.7、3.8 Hz,H-4,H-5),4.22(4H,t,J= 无定形粉末;盐酸-镁粉反应呈阳性,Molish反应呈阳性;
+
6.5 Hz,H-1′,H-1″),1.68(4H,m,H-2′,H-2″),1.42(4H, ESI-MS m/z [M+H] 625.2。 H-NMR(N5D5-d6,400 MHz)
1
sextet,J=7.5 Hz,H-3′,H-3″),0.92(6H,t,J=7.4 Hz, δ H:8.39(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.91(1H,dd,J=2.0、
H-4′,H-4″)。 C-NMR(100 MHz,DMSO-d6 )δ C:166.9 8.4 Hz,H-6′),7.29(1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.72(1H,d,
13
(COO-),166.9(COO-),131.6(C-1,C-2),131.5(C-4, J=2.0 Hz,H-8),6.67(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),3.89(1H,
C-5),128.6(C-3,C-6),65.0(C-1′,C-1″),29.9(C-2′, s,3′-OCH3 ),6.27(1H,d,J=7.5 Hz,HGlu-1),4.38(1H,d,
C-2″),18.6(C-3′,C-3″),13.5(C-4′,C-4″)。以上数据与 J=1.2 Hz,HRha-1),1.48(3H,d,J=5.6 Hz,HRha-6)。
文献[9]报道的基本一致,故鉴定化合物3为邻苯二甲酸 13 C-NMR(N5D5-d6,100 MHz)δ C:158.1(C-2),135.4(C-3),
二丁酯,其结构见图1。 179.1(C-4),163.2(C-5),100.3(C-6),166.4(C-7),95.1
2.2.4 化合物 4 化合物 4 的分子式为 C13H20O3,为白色 (C-8),158.2(C-9),105.8(C-10),123.4(C-1′),114.8
+
1
针晶;ESI-MS m/z [M+H] 225.1。 H-NMR(CD3OD,400 (C-2′),148.5(C-3′),151.7(C-4′),116.8(C-5′),122.5
MHz)δ H:5.87(1H,s,H-4),5.80(1H,m,H-7),5.79(1H, (C-6′),56.5(3′-OCH3 ),104.5(CGlu-1),76.6(CGlu-2),79.0
m,H-8),4.32(1H,m,H-9),2.46(1H,d,J=16.9 Hz, (CGlu-3),73.1(CGlu-4),78.1(CGlu-5),68.7(CGlu-6),103.1
H-2a),2.18(1H,d,J=16.9 Hz,H-2b),1.91(3H,s, (CRha-1),72.6(CRha-2),72.1(CRha-3),74.3(CRha-4),70.1
H-11),1.23(3H,s,H-10),1.04(3H,s,H-12),1.01(3H,s, (CRha-5),18.9(CRha-6)。以上数据与文献[13]报道的基本
13
H-13)。 C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ C:42.4(C-1),50.8 一致,故鉴定化合物7为水仙苷,其结构见图1。
(C-2),201.2(C-3),127.1(C-4),167.4(C-5),80.0(C-6), 2.2.8 化合物8 化合物8的分子式为C27H30O15,为黄色
130.0(C-7),137.0(C-8),68.6(C-9),23.8(C-10),19.6 无定形粉末;盐酸-镁粉反应呈阳性,Molish反应呈阳性;
1
(C-11),23.5(C-12),24.5(C-13)。以上数据与文献[10] ESI-MS m/z [M+H] 595.2。 H-NMR(N5D5-d6,400 MHz)
+
报道的基本一致,故鉴定化合物 4 为吐叶醇,其结构见 δ H:8.45(2H,dd,J=1.9、6.9 Hz,H-2′,H-6′),7.29(1H,d,
图 1。 J=1.9、6.9 Hz,H-3′,H-5′),6.70(1H,d,J=2.0 Hz,
2.2.5 化合物 5 化合物 5 的分子式为 C11H17O2,为白色 H-8),6.68(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.06(1H,d,J=7.4
+
粉末;ESI-MS m/z [M+H] 182.1。 H-NMR(CD3OD,400 Hz,HGlu-1),5.29(1H,d,J=1.0 Hz,HRha-1),1.49(3H,d,
1
13
MHz)δ H:1.17(3H,d,J=6.2 Hz),1.67(2H,m),2.53(2H, J=5.6 Hz,HRha-6)。 C-NMR(N5D5-d6,100 MHz)δ C:
m),3.73(1H,m),6.68(2H,d,J=8.5 Hz),7.01(2H,d, 158.2(C-2),132.4(C-3),179.1(C-4),162.2(C-5),100.3
13
J=8.5 Hz)。 C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ C:23.5(C-1), (C-6),166.4(C-7),95.1(C-8),163.2(C-9),105.7
67.9(C-2),42.4(C-3),32.3(C-4),134.5(C-1′),130.2 (C-10),122.4(C-1′),132.4(C-2′),116.6(C-3′),158.5
(C-2′,C-6′),116.1(C-3′,C-5′),156.3(C-4′)。以上数 (C-4′),116.6(C-5′),132.4(C-6′),105.1(CGlu-1),76.5
据与文献[11]报道的基本一致,故鉴定化合物 5 为杜鹃 (CGlu-2),79.1(CGlu-3),73.1(CGlu-4),77.9(CGlu-5),68.9
醇,其结构见图1。 (CGlu-6),103.0(CRha-1),71.9(CRha-2),72.6(CRha-3),74.4
2.2.6 化合物6 化合物6的分子式为C27H30O17,为黄色 (CRha-4),70.1(CRha-5),18.9(CRha-6)。 以 上 数 据 与 文
无定形粉末;盐酸-镁粉反应呈阳性,Molish反应呈阳性; 献[14]报道的基本一致,故鉴定化合物 8 为山柰酚-3-O-
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ESI-MS m/z [M+H] 627.1。 H-NMR(N5D5-d6,400 MHz) 芸香糖苷,其结构见图1。
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δ H:8.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),8.12(1H,dd,J=2.2、 2.2.9 化合物 9 化合物 9 的分子式为 C40H77NO10,为白
8.4 Hz,H-6′),7.32(1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.65(1H,d, 色粉末;ESI-MS m/z [M+H] 732.5。 H-NMR(CD3OD,
+
1
J=2.0 Hz,H-8),6.63(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.03(1H, 400 MHz)δ H:4.05(1H,dd,J=10.5、6.3 Hz),3.78(1H,
d,J=7.4 Hz,HGlu-1′),4.96(1H,d,J=7.8 Hz,HGlu-1″)。 dd,J=10.5、3.4 Hz),4.26(1H,ddd,J=5.8、4.0、3.5 Hz),
13 C-NMR(N5D5-d6,100 MHz)δ C:157.7(C-2),135.3(C-3), 3.57(1H,dd,J=6.4、6.0 Hz),4.28(1H,d,J=7.8 Hz),
178.6(C-4),162.7(C-5),99.8(C-6),165.9(C-7),94.6 5.35(1H,m),5.42(1H,m),0.87(1H,t,J=7.0 Hz),0.87
13
(C-8),158.3(C-9),105.4(C-10),123.0(C-1′),116.3 (1H,t,J=7.0 Hz)。 C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ C:
·532 · China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 5 中国药房 2022年第33卷第5期