Page 54 - 2021年15期

反应均为阳性。EI-MS：m/z 479.4[M+H] ，分子式为
+
C22H22O12。 H-NMR（500 MHz，DMSO-d6 ）δ：12.40（s，1H，
1
5-OH），7.69（s，1H，H-2′），7.60（d，J＝7.6 Hz，1H，H-6′），
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
6.93（d，J＝7.6 Hz，1H，H-5′），6.47（s，1H，H-8），6.11（s，
1H，H-6），5.52（d，J＝7.2 Hz，1H，H-1″），3.85（s，3H，
3′-OCH3）。 C-NMR（125 MHz，DMSO-d6 ）δ ：178.2
13
（C-4），164.9（C-7），161.8（C-5），156.8（C-2），156.2 Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ
（C-9），150.3（C-4′），133.6（C-3），147.1（C-3′），122.6
（C-1′），121.9（C-6′），115.4（C-5′），113.7（C-2′），103.5
（C-10），101.1（C-1″），99.3（C-6），94.4（C-8），78.2（C-5″），
76.5（C-3″），74.5（C-2″），70.4（C-4″），61.4（C-6″），56.5
（3′-OCH3 ）。以上数据与文献[12]报道基本一致，故鉴定
化合物Ⅺ为异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。 Ⅸ Ⅹ Ⅺ
化合物Ⅻ：白色粉末；EI-MS：m/z 271.2[M+H] ，分子
+
1
式为C17H34O2。 H-NMR（500 MHz，CDCl3 ）δ：3.38（s，3H，
H-1），2.25（t，J＝4.8 Hz，2H，H-2），1.24～1.62（brs，26H，
Ⅻ
H-15、H-14、H-13、H-12、H-10、H-8、H-6、H-3），0.86（s， 图1 化合物ⅠⅠ～的结构
13
3H，H-16）。 C-NMR（125 MHz，CDCl3 ）δ：173.6（C-1）， Fig 1 Structure of compounds ⅠⅠ-
51.3（C-1′），33.7（C-2′），31.4（C-14），29.3（C-7），29.2
照组和阳性对照组，其中测试组小鼠分别选用化合物Ⅲ
（C-13），29.1（C-6），28.9（C-12），28.8（C-5），28.5（C-4），
（木犀草素）、Ⅳ（芹菜素）、Ⅴ（槲皮素）、Ⅵ（芒柄花素）、
24.3（C-3），22.3（C-15），13.5（C-16）。以上数据与文
Ⅶ（刺槐黄素）、Ⅷ（原儿茶酸）、（欧前胡素）进行镇咳
献[13－14]报道基本一致，故鉴定化合物Ⅻ为棕榈酸
实验，每组10只。测试组和阳性对照组小鼠均灌胃相应
甲酯。
药液 0.12 g/kg（均以 0.3％羧甲基纤维素钠溶液为溶剂，
化合物：无色晶体，熔点 98.5～101.2 ℃；异羟肟
给药剂量依据前期预实验结果设置），阴性对照组小鼠
酸铁反应为阳性。EI-MS：m/z 271.3[M+H] ，分子式为
+
灌胃等体积的 0.3％羧甲基纤维素钠溶液，灌胃体积均
1
C16H14O4。 H-NMR（500 MHz，CDCl3 ）δ：7.81（d，J＝9.6
为 0.02 mL/g，每天 2 次，连续给药 3 d。末次给药 0.5 h
Hz，1H，H-4），7.64（d，J＝2.0 Hz，1H，H-2′），7.36（s，1H，
后，将所有小鼠放入喷雾引咳装置中，喷入浓氨水 0.5
H-5），6.72（d，J＝2.0 Hz，1H，H-3′），6.32（d，J＝9.6 Hz，
mL，以小鼠张大口、腹肌收缩记为咳嗽发生1次 ，观察
[23]
1H，H-3），5.56（t，J＝7.2 Hz，1H，H-2″），4.98（d，J＝7.2 并记录 2 min 内小鼠咳嗽潜伏期及咳嗽次数。采用
Hz，1H，H-1″），1.70（s，1H，H-5″），1.66（s，1H，H-4″）。 SPSS 21.0 软件对数据（结果以 x±s 表示）进行方差分
13 C-NMR（125 MHz，CDCl3 ）δ：159.9（C-2），146.9（C-7）， 析。检验水准α＝0.05。
145.8（C-2′），139.1（C-3″），138.2（C-4），130.9（C-8）， 药理实验结果显示，与阴性对照组比较，化合物Ⅲ
125.6（C-6），119.2（C-2″），113.7（C-3），113.1（C-5），112.4 能够显著延长小鼠咳嗽潜伏期，显著减少其因氨水刺激
（C-1），106.1（C-3′），69.8（C-1″），25.2（C-4″），17.3 所致咳嗽的次数（P＜0.05）；而其余化合物均无明显延
（C-5″）。以上数据与文献[15]报道基本一致，故鉴定化 长小鼠咳嗽潜伏期及减少小鼠咳嗽次数的作用（P＞
合物为欧前胡素。 0.05）。此外，各测试组化合物在延长小鼠咳嗽潜伏期和
化合物Ⅰ～结构见图1。 减少咳嗽次数方面的作用均显著弱于阳性对照组（P＜
4 活性评价 0.01），详见表1。
有文献指出，木犀草素、芹菜素、槲皮素、芒柄花素、 5 讨论
刺槐黄素、原儿茶酸、欧前胡素等7种成分具有一定的镇 本研究对岭南铁角蕨 75％乙醇提取物的化学成分
咳作用，而其余6种化合物为该属植物的共性成分，并未 进行了分析，共分离得到 13 个化合物，分别鉴定为 4-羟
见明显的镇咳活性 [16－21] 。基于此，本研究以小鼠为对 基-苯乙酮（Ⅰ）、4-羟基-苯乙酸乙酯（Ⅱ）、木犀草素
象，以木犀草素等7种成分为干预物，以临床常用镇咳药 （Ⅲ）、芹菜素（Ⅳ）、槲皮素（Ⅴ）、芒柄花素（Ⅵ）、刺槐黄
[22]
磷酸苯丙哌林口服液为阳性对照药 ，进行镇咳试验。 素（Ⅶ）、原儿茶酸（Ⅷ）、异迷迭香酸苷（Ⅸ）、槲皮
具体操作如下：将昆明种小鼠随机分为测试组、阴性对 素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Ⅹ）、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃

·1840 · China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 15 中国药房 2021年第32卷第15期