Page 53 - 2021年15期
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(C-6),94.7(C-8)。以上数据与文献[4]报道基本一致,                   (C-1′),114.6(C-5′),114.3(C-3′),104.3(C-10),104.1
        故鉴定化合物Ⅲ为木犀草素。                                      (C-3),99.3(C-6),93.6(C-8),55.5(4′-OCH3 ),55.5
            化合物Ⅳ:黄色粉末,熔点346.7~357.9 ℃;HCl-Mg               (C-11)。以上数据与文献[8]报道基本一致,故鉴定化合
        反 应 为 阳 性 。 EI-MS:m/z 271.4[M + 1] ,分 子 式 为        物Ⅶ为刺槐黄素。
                                            +
        C15H10O5。 H-NMR(500 MHz,DMSO-d6 )δ:12.96(s,1H,         化合物Ⅷ:褐色结晶性粉末,熔点 198.5~201.1 ℃。
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                                                                                 +
                                                                                                    1
        5-OH),10.78(s,1H,7-OH),10.32(s,1H,4′-OH),7.94      EI-MS:m/z 155.3[M+H] ,分子式为 C7H6O4。 H-NMR
       (d,J=8.5 Hz,2H,H-2′、H-6′),6.88(d,J=8.5 Hz,2H,       (500 MHz,DMSO-d6 )δ:7.31(d,J=2.0 Hz,1H,H-2),
        H-3′、H-5′),6.78(s,1H,H-3),6.50(d,J=2.5 Hz,1H,      7.26(d,J=8.4 Hz,1H,H-6),6.75(d,J=8.4 Hz,1H,
                                      13
        H-8),6.16(d,J=2.5 Hz,1H,H-6)。 C-NMR(125 MHz,       H-5) 。   13 C-NMR (125 MHz,DMSO-d6 ) δ :169.8
        DMSO-d6 )δ:181.3(C-4),164.9(C-7),163.9(C-2),160.3  (-COOH),150.5(C-4),147.9(C-3),124.1(C-6),122.2
       (C-5),158.0(C-9),159.9(C-4′),137.0(C-3),127.7       (C-1),116.7(C-2),115.2(C-5)。以上数据与文献[9]报
       (C-2′、C-6′),126.5(C-1),123.6(C-1′),115.9(C-3′、      道基本一致,故鉴定化合物Ⅷ为原儿茶酸。
        C-5′),104.1(C-10),98.8(C-6),95.3(C-8)。以上数据与            化 合 物 Ⅸ :棕 黄 色 粉 末 ,熔 点 171.2~175.1 ℃ 。
        文献[5]报道基本一致,故鉴定化合物Ⅳ为芹菜素。                           EI-MS:m/z 523.6[M+H] ,分子式为 C24H26O13。 H-NMR
                                                                                                    1
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            化合物Ⅴ:黄色晶体(甲醇),熔点 312~314 ℃;                    (500 MHz,DMSO-d6 )δ:12.93(s,1H,8′-COOH),9.23(s,
        FeCl3 反应为阳性,HCl-Mg 反应为阳性。EI-MS:m/z                 1H,4-OH),8.65(s,2H,3′-OH、4′-OH),7.54(d,J=1.6
        303.2[M+H] ,分子式为 C15H10O7。 H-NMR(500 MHz,          Hz,1H,H-2),7.42(d,J=15.9 Hz,1H,H-7),7.29(dd,J=
                   +
                                      1
        CDCl3 )δ:12.09(s,1H,5-OH),7.86(d,J=2.5 Hz,1H,      8.3、9.5 Hz,1H,H-6),6.91(d,J=8.2 Hz,1H,H-5),6.62
        H-2′),7.59(dd,J=7.0、8.5 Hz,1H,H-6′),6.90(d,J=8.5   (d,J=8.1 Hz,1H,H-5′),6.58(dd,J=8.1、9.3 Hz,1H,
        Hz,1H,H-5′),6.43(d,J=2.4 Hz,1H,H-8),6.18(d,J=      H-6′),6.42(d,J=15.9 Hz,1H,H-8),5.05~5.22(m,1H,
                         13
                                                                                               13
        2.4 Hz,1H,H-6)。 C-NMR(125 MHz,CDCl3 )δ:176.3       H-8′),4.89(d,J=7.2 Hz,1H,H-1″)。 C-NMR(125
       (C-4),164.9(C-7),164.0(C-9),156.3(C-5),146.5(C-3′、  MHz,DMSO-d6 )δ :173.7(C-9′),168.6(C-9),148.9
        C-4′),145.5(C-2),137.0(C-3),126.5(C-1),123.6       (C-4),147.8(C-7),146.5(C-3),146.3(C-3′),145.5
       (C-1′),121.2(C-6′),115.9(C-5′),114.7(C-2′),104.1    (C-4′),129.4(C-1′),127.6(C-1),123.2(C-6),122.2
       (C-10),98.8(C-6),95.3(C-8)。以上数据与文献[6]报道             (C-6′),117.8(C-2′),116.3(C-5),115.4(C-2),114.6
        基本一致,故鉴定化合物Ⅴ为槲皮素。                                  (C-8),106.6(C-5′),102.2(C-1″),79.1(C-5″),77.2
                                                           (C-3″),75.7(C-2″),74.7(C-8′),71.6(C-4″),60.9(C-6″),
            化合物Ⅵ:淡黄色粉末,熔点254.5~256.3 ℃;FeCl3
                                            +
        反 应 为 阳 性 。 EI-MS:m/z 269.3[M + H] ,分 子 式 为        37.9(C-7′)。以上数据与文献[10]报道基本一致,故鉴定
                 1
        C16H12O4。 H-NMR(500 MHz,DMSO-d6 )δ:8.28(s,1H,      化合物Ⅸ为异迷迭香酸苷。
        H-2),7.79(d,J=8.4 Hz,1H,H-5),6.91(dd,J=2.5、3.5         化合物Ⅹ:黄色粉末,熔点 181.6~185.3 ℃;在紫外
        Hz,1H,H-6),6.74(d,J=2.5 Hz,1H,H-8)。 C-NMR          灯 下 显 黄 色 荧 光 ,浓 硫 酸 -α- 萘 酚(Molish 反 应)及
                                                13
       (125 MHz,DMSO-d6 )δ:174.9(C-4),162.8(C-7),159.1     HCl-Mg 反应均为阳性。EI-MS:m/z 465.2[M+H] ,分子
                                                                                                     +
                                                                          1
       (C-9),158.3(C-4′),153.1(C-2),130.2(C-6′),130.1      式为 C21H20O12。 H-NMR(500 MHz,DMSO-d6 )δ:12.66
       (C-10),129.2(C-2′),125.4(C-3),122.8(C-1′),115.9     (s,1H,5-OH),7.56(dd,J=8.4、9.5 Hz,1H,H-2′),7.51
       (C-5),114.8(C-6),113.1(C-3′),112.9(C-5′),103.3      (d,J=2.4 Hz,1H,H-6′),6.88(d,J=8.8 Hz,1H,H-3′),
       (C-8),54.7(4′-OCH3 )。以上数据与文献[7]报道基本一                6.38(d,J=2.0 Hz,1H,H-8),6.18(d,J=2.0 Hz,1H,
        致,故鉴定化合物Ⅵ为芒柄花素。                                    H-6),5.49(d,J=7.1 Hz,1H,Glc-1)。 C-NMR(125
                                                                                               13
            化 合 物 Ⅶ :黄 色 结 晶 ,熔 点 252.8~254.6 ℃ 。          MHz,DMSO-d6 )δ:177.4(C-4),164.6(C-7),161.4(C-5),
                                                1
        EI-MS:m/z 285.3[M+H] ,分子式为 C16H12O5。 H-NMR         156.3(C-2),155.9(C-9),148.9(C-4′),144.5(C-3′),
                             +
       (500 MHz,DMSO-d6 )δ:12.92(s,1H,5-OH),10.65(s,       133.1(C-3),121.8(C-6′),120.9(C-1′),116.6(C-5′),
        1H,7-OH),7.89(d,J=8.6 Hz,2H,H-2′、H-6′),7.06(d,     115.4(C-2′),104.2(C-10),100.5(Glc-1″),98.8(C-6),
        J=8.9 Hz,2H,H-3′、H-5′),6.79(s,1H,H-3),6.55(d,J=    93.7(C-8),77.8(Glc-3″),76.8(Glc-5″),74.3(Glc-2″),
        1.8 Hz,1H,H-8),6.15(d,J=1.8 Hz,1H,H-6),3.81(s,     70.4(Glc-4″),60.6(Glc-6″)。以上数据与文献[11]报道基
                      13
        3H,4′-OCH3 )。 C-NMR(125 MHz,DMSO-d6 )δ:182.2       本一致,故鉴定化合物Ⅹ为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄
       (C-4),163.9(C-2),162.9(C-7),162.5(C-4′),160.9       糖苷。
       (C-5),157.8(C-9),127.8(C-6′),127.6(C-2′),123.4          化合物Ⅺ:黄色粉末(甲醇),Molish反应及HCl-Mg


        中国药房    2021年第32卷第15期                                             China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 15  ·1839 ·
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