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100 表1 红禾麻提取物在离体人肠道菌群中的代谢产物分
析结果
％
相对丰度， 50 Tab 1 Analysis results of metabolites of L. bulbifera
extract in isolated human intestinal flora
0 序号 保留时间， 离子 m/z（预测分子式） 误差， 碎片离子 代谢途径
2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 min 模式 ppm
时间，min M1 17.02 [M－H] 609.144 5（C27H29O16 ） －1.8 - 芦丁（原型）
－
A.空白对照A组
M2 20.50 [M－H] 447.092 9（C21H19O11 ） 0.4 301.034 5 槲皮苷（原型）
－
100
M3 4.08 [M－H] 329.029 2（C16H9O8 ） －1.5 301.034 6 槲皮素羰基化
－
－
％ M4 7.63 [M－H] 353.088 0（C16H17O9 ） 2.0. - 单咖啡酰基奎宁酸异构化
相对丰度， 50 M5 7.93 [M－H] 367.103 7（C17H19O9 ） 2.2 179.034 2 单咖啡酰基奎宁酸甲基化
－
3.4
-
8.74
－
单咖啡酰基奎宁酸异构化
M6
[M－H] 353.088 5（C16H17O9 ）
M7 9.59 [M－H] 367.103 2（C17H19O9 ） 0.8 - 单咖啡酰基奎宁酸甲基化
－
0 M8 9.95 [M－H] 477.103 7（C22H21O12 ） 0.8 463.089 2 异槲皮苷甲基化
－
2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 －
时间，min M9 12.35 [M－H] 317.066 7（C16H13O7 ） 1.9 301.034 6 槲皮素还原、甲基化
B.空白对照B组 299.020 3
273.039 2
100
255.029 4
M10 13.10 [M－H] 325.093 2（C15H17O8） 2.2 191.056 5 单咖啡酰基奎宁酸脱羰基
－
％ 179.034 9
相对丰度， 50 M11 17.55 [M－H] 331.044 3（C16H11O8 ） －3.3 301.034 3 槲皮素羟基化、甲基化
－
-
－
M12
山柰酚-3-O-芸香糖苷（原型）
[M－H] 181.050 6（C9H9O4 ）
－
2.8
M13 19.69 [M－H] 593.153 5（C27H29O15 ） 4.5 167.035 0 槲皮素O—C2键开环裂解、甲基化
4.58
0
－
2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 M14 4.96 [M－H] 357.117 6（C16H21O9 ） －2.8 - 单咖啡酰基奎宁酸还原
时间，min M15 8.10 [M－H] 167.035 3（C8H7O4 ） 4.8 - 槲皮素O—C2键开环裂解
－
C.给药组
M16 9.07 [M－H] 195.066 1（C10H11O4 ） 2.1 181.050 3 槲皮素O—C2键开环裂解、二甲
－
100
167.034 0 基化
M17 9.38 [M－H] 339.108 4（C16H19O8 ） 2.1 - 单咖啡酰基奎宁酸脱羟基还原
－
％ －
相对丰度， 50 M18 10.45 [M－H] 339.108 8（C16H19O8 ） 2.4 301.034 9 芦丁羟基化
单咖啡酰基奎宁酸脱羟基还原
-
11.52
[M－H] 625.140 9（C27H29O17 ）
－
0.6
M19
M20 12.65 [M－H] 369.118 4（C17H21O9 ） －0.5 135.045 2 单咖啡酰基奎宁酸还原、甲基化
－
-
0
－
2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 M21 16.27 [M－H] 301.034 5（C15H9O7 ） －1.0 273.039 0 芦丁、槲皮苷、异槲皮苷脱糖
时间，min 245.044 1
D.给药组与空白对照A/B组的差异图谱 151.003 2
－
图1 红禾麻提取物在离体人肠道菌群中代谢产物的基 M22 15.40 [M－H] 607.166 4（C28H31O15 ） 0.2 593.150 8 山柰酚-3-O-芸香糖苷甲基化
315.050 7
峰图（ESI 模式） 301.036 3
－
Fig 1 Base peak chromatograms of L. bulbifera ex- M23 16.09 [M－H] 607.166 9（C28H31O15 ） 1.0 593.150 7 山柰酚-3-O-芸香糖苷甲基化
－
－
tract metabolites in isolated human intestinal M24 16.35 [M－H] 607.167 8（C28H31O15 ） 2.5 593.149 4 山柰酚-3-O-芸香糖苷甲基化
301.036 2
－
flora（ESI mode） M25 17.15 [M－H] 431.098 6（C21H19O10 ） 1.9 - 槲皮苷脱羟基
－
329.029 2[M－H] ，通过软件预测分子式为 C16H9O8；出 注：“-”表示无碎片离子
－
Note：“-”means no fragment ions
现 碎 片 离 子 m/z 301.034 6[M － H] （预 测 分 子 式 为
－
皮素还原、甲基化的代谢产物。
C15H9O7，下 同），相 对 分 子 量 较 其 准 分 子 离 子 m/z
M13、M15：在保留时间 4.58、8.10 min 处，分别出现
329.029 2少了28，根据软件推测此准分子离子可能是由
准分子离子 m/z 181.050 6[M－H] 、m/z 167.035 3[M－
－
槲皮素羰基化而得；再结合相关文献 [8，17] ，推测 M3 是槲
－
H] ，通过软件预测其分子式为 C9H9O4、C8H7O4；出现碎
皮素羰基化的代谢产物。
－
片离子 m/z 167.035 0[M－H] （C8H7O4 ），相对分子量较
M9：在保留时间 12.35 min 处，出现准分子离子 m/z
其准分子离子m/z 181.050 6少了14，故推测化合物M13
317.066 7[M－H] ，通过软件预测其分子式为 C16H13O7； 为化合物槲皮素 O—C2 键开环裂解、甲基化的代谢产
－
出 现 碎 片 离 子 m/z 301.034 6[M － H] （C 15H 9O 7 ）、m/z 物；结合相关文献 和相对分子量分析，M15 可能是槲
－
[14]
299.020 3[M － H] （C 15H 7O 7 ）、m/z 273.039 2[M － H] － 皮素O—C2键开环裂解的代谢产物。
－
（C14H9O6 ）、m/z 255.029 4[M－H] （C14H7O5 ），其中碎片离 M16：在保留时间 9.07 min 处，出现准分子离子 m/z
－
子 m/z 301.034 6 的相对分子量较其准分子离子 m/z 195.066 1[M－H] ，通过软件预测其分子式为 C10H11O4；
－
－
317.066 7少了16，而碎片离子m/z 299.020 3、273.039 2、 出 现 碎 片 离 子 m/z 181.050 3[M － H] （C9H9O4 ）、m/z
255.029 4 为槲皮素的特征碎片离子 ，故推测 M9 是槲 167.034 0[M－H] （C8H7O4 ），分别与M13、M15的准分子
[17]
－
·1686 · China Pharmacy 2020 Vol. 31 No. 14 中国药房 2020年第31卷第14期