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C6-C1型和C6-C3型,故未对C6-C2型进行表述)。
图 2 连翘中以苯乙酸为母核的 C6-C2型酚酸类成分的
化学结构式
图 1 连翘中以苯甲酸为母核的 C6-C1型酚酸类成分的 表3 连翘中以桂皮酸为母核的C6-C3型酚酸类成分
化学结构式 序号 化合物名称 英文名称 分子式 分子量
1.2 以苯乙酸为母核的C6-C2型 1 咖啡酸 [12] caffeic acid C9H8O4 180.16
2 反式香豆酸 [11] trans-coumaric acid C9H8O3 164.16
目前研究显示,在连翘中已分离鉴定出的以苯乙酸 3 反式阿魏酸 [11] transferulic acid C10H10O4 194.18
[13]
为母核的C6-C2型酚酸类化合物包括对羟基苯乙酸 、对 4 反式咖啡酸甲酯 [14] (E)-caffeic acid methylester C10H10O4 194.06
5 绿原酸 [20] chlorogenic acid 354.31
[16]
[17]
羟基苯基乙酸甲酯 、连翘醇酯 、4-(2-羟基乙基)苯甲 C16H18O9
[18]
[13]
醛 、对甲氧基苯乙醛 、Forsythiayarosiade C 、For-
[19]
sythiayarosiade D 、对羟基苯乙醇 、3,4-二羟基苯乙
[13]
[19]
[13]
[13]
醇 、4-hydroxyphenethyl 2-(4-hydroxyphenl)acetate 等
10种酚酸,其分子式和化学结构式详见表2、图2。 1~4 5
表2 连翘中以苯乙酸为母核的C6-C2型酚酸类成分 图 3 连翘中以桂皮酸为母核的 C6-C3型酚酸类成分化
序号 化合物名称 英文名称 分子式 分子量 合物的化学结构式
1 对羟基苯乙酸 [13] Methylp-hydroxyphenylacetate C8H8O3 152.15 表4 连翘中以桂皮酸为母核的C6-C3型酚酸类成分1~
2 对羟基苯基乙酸甲酯 [16] p-hydroxyphenylacetic acidmethylester C9H10O3 166.18
3 连翘醇酯 [17] Rengyolester C16H22O5 294.35 4的R1~R6取代基取代情况
4 4-(2-羟基乙基)苯甲醛 [18] 4-(2-hydroxyethyl)benzaldehyde C9H10O2 150.18 序号 化合物名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6
5 对甲氧基苯乙醛 [13] Methoxyphenylacetaldehyde C9H10O2 150.18 1 咖啡酸 [12] H H OH OH H CH=CHCOOH
6 Forsythiayarosiade C [19] Forsythiayarosiade C C15H22O8 330.33 2 反式香豆酸 [11] H H CH=CHCOOH H H OH
7 Forsythiayarosiade D [19] Forsythiayarosiade D C11H16O5 228.24 3 反式阿魏酸 [11] CH=CHCOOH H OCH3 OH H H
8 对羟基苯乙醇 [13] p-hydroxyphenylethanol C8H10O2 138.16 4 反式咖啡酸甲酯 OH OH H H CH=CHCOOCH3 H
[14]
9 3,4-二羟基苯乙醇 [13] 3,4-dihydroxyphenylethanol C8H10O3 154.17
10 4-hydroxyphenethy12-(4-hydroxyphenl)acetate [13] 4-hydroxyphenethy12-(4-hydroxyphenl)acetate C16H16O4 272.30 2.1 苯甲酸生物合成途径
1.3 以桂皮酸为母核的C6-C3型 苯甲酸类化合物的合成途径主要包括苯丙氨酸次
[22]
以桂皮酸为母核的C6-C3型是连翘中酚酸类化学成 级代谢和莽草酸转化 。其中,莽草酸转化途径始于磷
酸烯醇式丙酮盐(PEP)和4-磷酸-D-赤藓糖的偶联反应,
分的另一类主要构型,主要为苯丙酸类,大多以简单苯
然后通过醛缩合反应生成3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-
丙酸、苯丙酸苷类和苯丙酸聚合体的形式存在。目前研
磷酸酯(DAHP),再经过生物体内一系列复杂的酶催化
究显示,在连翘中已分离鉴定出的苯丙酸类化合物包括
反应得到莽草酸,再经过一系列化学反应衍生得到一些
[12]
[11]
咖啡酸 、反式香豆酸 、反式阿魏酸 、反式咖啡酸甲
[11]
简单的C6-C1型酚酸类成分 [10,23] ,详见图4。
[14]
酯 、绿原酸 等5种酚酸,其分子式详见表3,化学结构
[20]
2.2 桂皮酸生物合成途径
式详见图3、表4。 连翘中以桂皮酸为母核的C6-C3结构的化合物的生
2 连翘中酚酸类成分的生物合成途径 物合成途径主要始于苯丙氨酸或酪氨酸,首先由葡萄糖
酚酸类成分大多通过莽草酸和肉桂酸生物合成途 代谢为莽草酸,再经过莽草酸途径得到苯丙氨酸和酪氨
[21]
径生成 (因连翘中酚酸类成分报道较少,且研究多为 酸。在植物体内经侧链脱氢后得到香豆酸。如果是苯
中国药房 2020年第31卷第12期 China Pharmacy 2020 Vol. 31 No. 12 ·1517 ·