Page 83 - 2019年2月第30卷第4期

果 ），空白对照组给予等体积细胞培养液，其余各给药 OH 1
[8]
HO 8 O
3′ OH 9 2
组给予相应剂量的药物（均以细胞培养液为溶剂）。每 2′ 4′ 7
1 3 6′
8
组设置 3 个复孔，于 37 ℃、5％CO2条件下培养 48 h 后， HO 9 O 2 1′ 5′ 6 10 5′
7 6′ 5 4
加入 5 mg/mL 的 MTT 溶液作用 4 h，吸弃上清液，加入 6 4 3 O 2′ 3′ 4′
5 10 OH
DMSO 适量（100 μL/孔），于摇床上振荡 5～10 min 使完
O OH
[19]
全混匀 。按“2.3.2”项下方法检测各孔吸光度并计算 A.化合物Ⅰ（紫铆素） B.化合物Ⅱ（3′，4′，7-三羟基异黄酮）
E，并采用金氏公式 评价药物联用效果：q＝Ea+b/（Ea+ OCH3 OH
[20]
4′ 4
Eb－Ea×Eb ）（式中，“q”为增效指数；“Ea+b”为两药联用抑 5′ 3′ 5 3
6′ 2′ 6 2
制率；“Ea”“Eb”分别为各药抑制率）；其中，0.85＜q＜1.15 1′ 1
为相加作用，1.15＜q＜20为增强作用，0.55＜q＜0.85为 2 COOH O 7 8
1
拮抗作用。上述试验重复3次。 C.化合物Ⅲ（对甲氧基苯乙酸） D.化合物Ⅳ（4-羟基苯乙酮）
2.6 统计学方法 g′ h 7
g CHO
采用SPSS 13.0软件对数据进行统计分析。计量资 f′ O 1
O 3′ e f
j 2′ 1 6 2
料以 x±s 表示，采用单因素方差分析。P＜0.05 为差异 k i m N′H 1′ NH O 4
l H H 2 b c 5 3 OH
有统计学意义。 j′ O 3 a 4
k′ d OH
3 结果 b′ c′
E.化合物Ⅴ（橙黄胡椒酰胺） F.化合物Ⅵ（原儿茶醛）
3.1 结构鉴定
图1 化合物ⅠⅠ～ⅥⅥ的结构式
化合物Ⅰ：淡黄色针晶。分子式：C16O5H14，分子量：
Fig 1 Structures of compounds ⅠⅠ-ⅥⅥ
286，熔点（mp）：330～332 ℃。电子轰击质谱（EI-MS）：
量：166，mp：85～87 ℃。EI-MS：m/z 167[M+H] 。 H-
1
+
+
1
m/z 287[M + H] 。 H-NMR（CD3OD，600 MHz）δ ：7.65
NMR（CD3OD，600 MHz）δ：3.56（2H，s，H-2），6.76（2H，
（1H，d，J＝8.4 Hz，H-5），6.98（1H，d，J＝1.8 Hz，H-2′），
dd，J＝8.5，1.5 Hz，H-2′，6′），7.13（2H，dd，J＝8.5，1.5
6.82（1H，dd，J＝1.8，7.8 Hz，H-6′），6.80（1H，d，J＝7.8
Hz，H-3′，5′），3.70（3H，s，4′-OCH3 ）。 C-NMR（CD3OD，
13
Hz，H-5′），6.51（1H，dd，J＝2.4，8.4 Hz，H-6），6.36（1H，
150 MHz）δ：172.7（C-1），40.2（C-2），115.5（C-1′），130.4
d，J＝2.4 Hz，H-8），5.35（1H，dd，J＝3.0，12.6 Hz，H-2），
（C-2′，6′），115.1（C-3′，5′），154.8（C-4′），52.1（4′-OCH3 ）。
2.98（1H，dd，J＝12.6，16.2 Hz，H-3b），2.65（1H，dd，J＝
以上波谱数据与文献[23]基本一致，故确定该化合物为
13
2.4，16.2 Hz，H-3a）。 C-NMR（CD3OD，150 MHz）δ ：
对甲氧基苯乙酸，其结构式见图1C。
190.5（C-4），165.2（C-7），164.4（C-9），146.2（C-4′），145.9
化合物Ⅳ：白色粉末。分子式：C8O2H8，分子量：
（C-3′），132.0（C-5），129.4（C-1′），119.2（C-6′），116.0（C-2′），
+
136，mp：108～111 ℃ 。 EI-MS：m/z 137 [M + H] 。
115.2（C-5′），114.7（C-6），111.1（C-8），103.6（C-10），80.5
1 H-NMR（CD3OD，600 MHz）δ：7.89（2H，d，J＝8.4 Hz，
（C-2），44.7（C-3）。以上波谱数据与文献[21]基本一致，
H-2，6），6.83（2H，d，J＝8.4 Hz，H-3，5），2.52（3H，s，
故确定该化合物为紫铆素，其结构式见图1A。
8-CH3 ）。 C-NMR（CD3OD，150 MHz）δ：130.4（C-1），
13
化合物Ⅱ：淡褐色粉末。分子式：C15O5H8，分子量：
132.2（C-2，6），116.5（C-3，5），164.4（C-4），199.6（C-7），
268，mp：271～272 ℃。UV（甲醇）λ max：261、326 nm。
+
EI-MS：m/z 269 [M+H] 。 HNMR（CD3OD，600 MHz）δ： 26.3（C-8）。以上波谱数据与文献[24]基本一致，故确定
1
6.83（1H，s，H-8），6.84（1H，dd，J＝8.0，2.0 Hz，H-6′）， 该化合物为4-羟基苯乙酮，其结构式见图1D。
6.84（1H，d，J＝8.0 Hz，H-5′），6.94（1H，dd，J＝8.5，2.0 化合物Ⅴ：白色针状晶体。分子式：C27O4N2H28，分
Hz，H-6），7.01（1H，d，J＝2.0 Hz，H-2′），8.06（1H，d，J＝ 子量：444，mp：179～181 ℃。IR（CHCl3，KBr）λ max：3 313、
－1
13
8.5 Hz，H-5），8.11（1H，s，H-2）。 C-NMR（CD3OD，150 1 726、1 661、1 632、1 579、1 264、746、698 cm 。EI-MS：
+
1
MHz）δ ：103.2（C-8），116.3（C-6），116.4（C-5′），117.5 m/z 445[M+H] 。 H-NMR（CDC13，600 MHz）δ：1.96（3H，
（C-2′），118.2（C-10），121.7（C- 6′），124.8（C-1′），126.1 s，4-CH3 ），2.75（1H，ddd，J＝15.90，9.20，6.41 Hz，b′-H），
（C-3），128.5（C-5），146.2（C-3′），146.7（C-4′），154.7 3.07（1H，dd，J＝10.26，16.42 Hz，b-H），3.22（1H，dd，J＝
（C-2），159.8（C-9），164.6（C-7），178.2（C-4）。以上波谱 5.99，16.42 Hz，c′-H），3.84（1H，dd，J＝5.12，13.46 Hz，
数据与文献[22]基本一致，故确定该化合物为3′，4′，7-三 H-2），3，92（1H，dd，J＝6.16，13.34 Hz，H-2′），4.35（1H，
羟基异黄酮，其结构式见图1B。 m，d-H），4.78（1H，ddd，J＝7.19，10.26，9.23 Hz，c-H），
化合物Ⅲ：浅黄色针状结晶。分子式：C9O3H10，分子 6.03（1H，d，J＝8.55 Hz，-N′H），6.73（1H，d，J＝7.69
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