Page 133 - 《中国药房》2022年10期
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并对其提取物、部位及单一化学成分的药理活性研究进                                      表1 艾纳香中的黄酮类化合物
        展进行总结,以期为艾纳香的深入研究和开发利用提供                            编号   化合物名称                        部位     文献来源
        参考。                                                  1   北美圣草素                        叶      [15]
                                                             2   北美圣草素-7-甲醚                   叶      [16]
        1 化学成分                                               3   甘草素                          茎、叶    [17]
            艾纳香含有多种化学成分,包括挥发油、黄酮类、萜                          4   5,7,3′,5′-四羟基二氢黄酮            地上部分   [18]
                                                             5   艾纳香素                         地上部分   [18]
        类、苯丙素类、甾体类等,其中挥发油、黄酮类和倍半萜                            6   (2S)-5,7,2′,5′-四羟基二氢黄酮       地上部分   [19,21]
        类成分的含量最为丰富,为艾纳香的主要化学成分。                              7   异半皮桉苷                        地上部分   [20]
                                                             8   (2R,3R)-5-甲氧基-3,5,7,2′-四羟基二氢黄酮  地上部分  [19,21]
        1.1 挥发油
                                                             9   (2R,3R)-7,5′-二甲氧基-3,5,2′-三羟基二氢黄酮  地上部分  [22]
            挥发油又称精油,是存在于植物中的一类具有芳香                          10   5,4′-二羟基-3,7,3′-三甲氧基二氢黄酮     茎、叶    [23]
        气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性                            11   (2R,3R)-二氢槲皮素-4′-甲醚          叶      [24-25]
                                                            12   (2R,3R)-二氢槲皮素-4′,7-二甲醚       叶      [24]
        油状成分的总称。国内外学者采用气相色谱-质谱法从
                                                            13   7-甲氧基紫杉叶素                    枝、叶    [14,25-26]
        艾纳香中分离得到 90 多个挥发性成分,主要成分包括                          14   3,3′,5,5′,7-五羟基二氢黄酮          枝、叶    [26]
                                                            15   二氢槲皮素                        叶      [25]
       (-)-龙脑、反式石竹烯、γ-桉叶油醇、α-桉叶油醇、花椒
                                                            16   (2R,3S)-(-)-4′-甲氧基-二氢槲皮素     地上部分   [27]
        油素、石竹烯氧化物、樟脑等           [5-8] 。由于产地、采收时间、           17   5,7,3′,4′-tetrahydroxy-2-methoxy-3,4-flavandione 3-hydrate  枝、叶  [28]
        提取方式等不同,艾纳香中挥发性成分的类别虽有相                             18   木犀草素                         叶      [15]
                                                            19   木犀草素-7-甲醚                    叶      [14,16]
        似,但具体成分的含量存在一定差异               [9-12] 。
                                                            20   velutin                      叶      [16]
        1.2 黄酮类                                             21   5,4′-二羟基-7-甲氧基-黄酮            茎、叶    [23]
            黄酮类成分是艾纳香的主要成分之一,与其药理活                          22   香叶木素                         枝、叶    [26]
                                                            23   金圣草素                         枝、叶    [26]
        性密切相关     [13-14] 。目前,学者从艾纳香的不同部位中共                 24   槲皮素                          地上部分   [18,27]
        分离得到49个黄酮类化合物,包括二氢黄酮类(化合物                           25   商路素                          叶      [29]
                                                            26   柽柳黄素                         叶      [25,30]
        1~7)、二氢黄酮醇类(化合物 8~17)、黄酮类(化合物
                                                            27   鼠李素                          叶      [29]
        18~23)、黄酮醇类(化合物 24~42)、黄烷醇类(化合物                     28   3,5,7-三羟基-3′,4′-二甲氧基黄酮       枝、叶    [32]
        43)、查尔酮类(化合物44、45)、紫檀素类(化合物46、47)                   29   3,5-二羟基-3′,4′,7-三甲氧基黄酮       枝、叶    [26]
                                                            30   7,5′-二甲氧基-3,5,2′-三羟基黄酮       地上部分   [19,21]
        和黄酮二聚体(化合物 48、49)         [15-34] ,其中化合物 5、11~
                                                            31   chrysosplenol C              枝、叶    [26]
                             [35]
        13 在艾纳香中含量较高 。艾纳香中的黄酮类化合物                           32   金丝桃苷                         枝、叶    [32]
                                                            33   槲皮素-3′-甲氧基-3-O-β-D-半乳吡喃糖苷    枝、叶    [32]
        见表1。
                                                            34   异槲皮苷                         枝、叶    [32]
        1.3  倍半萜类                                           35   ayanin                       叶      [16]
            目前,从艾纳香中共分离得到 49 个倍半萜类化合                        36   槲皮素-3,7,3′-三甲醚               叶      [16]
                                                            37   华良姜素                         茎、叶    [17]
        物,包括愈创木烷型(化合物50~81)、吉马烷型(化合物
                                                            38   槲皮素-3,7-二甲醚                  叶      [14,16]
        82~85)、桉烷型(化合物86~92)、石竹烯衍生物(化合物                     39   槲皮素-3,3′,4′-三甲醚              地上部分   [27,31]
        93、94)和其他倍半萜类(化合物95~98)           [16-18,20,28,36-44] 。其  40  4′,5,7-三羟基-3,3′-二甲氧基黄酮  叶      [25,32]
                                                            41   槲皮素-3,4′-二甲醚                 叶      [16]
        中,愈创木烷型是艾纳香中主要的倍半萜类成分,化合                            42   3′,4′,5,7-四羟基-3-甲氧基黄酮        枝、叶    [32]
        物 71~79 在 C6、C10 处出现环氧桥       [18,28,41-42] ,化合物 80、  43  儿茶酚                         地上部分   [18]
                                                            44   davidigenin                  地上部分   [18]
        81 在 C8、C12 处形成内酯 。此外,该类化合物具有多
                              [17]
                                                            45   davidioside                  地上部分   [18]
        个手性碳,化合物 56、66、67、71、95、98 的绝对构型根据                  46   甘草醇                          茎、叶    [17]
        电子圆二色谱(electrostatic circular dichroism,ECD)数       47   异甘草醇                         茎、叶    [17]
                                                            48   3-O-7″-biluteolin            叶      [33]
        据确定   [37,41] ,化合物97的绝对构型根据X射线单晶衍射                  49   7,4′,4″-tri-O-methylamentoflavone  地上部分  [34]
        数据确定 。艾纳香中的倍半萜类化合物见表2。
                [42]
                                                                        表2 艾纳香中的萜类成分
        1.4 半萜类
            从艾纳香中分离得到5个半萜化合物(化合物99~                         编号   化合物名称                        部位     文献来源
                                                             50  blumeaene A                  地上部分   [18]
        103),其中化合物 101~103 为半萜苷         [28,41,45] 。艾纳香中     51  blumeaene B                  地上部分   [18]
        的半萜类化合物见表2。                                          52  blumeaene C                  地上部分   [18]
                                                             53  blumeaene D                  地上部分   [18]
        1.5  二萜类
                                                             54  blumeaene E                  地上部分   [18]
            迄今为止,学者从艾纳香中共分离得到 5 个半日花                         55  blumeaene F                  地上部分   [18,36]
        烷二萜(化合物 104~108)       [37,40-41] ,其中化合物 108 为双        -:未命名


        中国药房    2022年第33卷第10期                                            China Pharmacy 2022 Vol. 33 No. 10  ·1275 ·
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